Salbutamol () là một hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học cao. Trong dược phẩm salbutamol được sử dụng như một loại thuốc điều trị bệnh hen suyễn. Bên cạnh tác dụng chính dùng trong y học, salbutamol còn bị lạm dụng làm chất tạo nạc trong chăn nuôi hoặc sử dụng làm doping trong thi đấu thể thao. Trong thi đấu thể thao vận động viên sử dụng salbutamol với liều vượt quá 20 μg/kg trong vòng 24 h được coi là sử dụng không phải mục đích điều trị bệnh (Tổ chức phòng chống Doping thế giới, WADA). ...

Salbutamol () là một hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học cao. Trong dược phẩm salbutamol được sử dụng như một loại thuốc điều trị bệnh hen suyễn. Bên cạnh tác dụng chính dùng trong y học, salbutamol còn bị lạm dụng làm chất tạo nạc trong chăn nuôi hoặc sử dụng làm doping trong thi đấu thể thao. Trong thi đấu thể thao vận động viên sử dụng salbutamol với liều vượt quá 20 μg/kg trong vòng 24 h được coi là sử dụng không phải mục đích điều trị bệnh (Tổ chức phòng chống Doping thế giới, WADA). Salbutamol có công thức cấu tạo như sau:

Các nghiên cứu cho thấy có mối liên quan chặt chẽ giữa cấu tạo phân tử và hoạt tính sinh học của một hợp chất hữu cơ. Sự ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm chức và bộ khung carbon của hợp chất sẽ quyết định hoạt tính sinh học của hợp chất đó (Studies in organic chemistry Vol. 51, Elsevier, 1996).

Salbutamol có cấu tạo gồm một vòng benzene bị thế ở ba vị trí và có các loại nhóm chức với những tính chất hoá học đặc trưng như sau: 2 nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no (nhóm chức -OH alcohol) và 1 nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene (nhóm chức -OH phenol). Sự khác biệt của hai loại nhóm chức này đó là nhóm -OH phenol có lực acid mạnh hơn nhóm -OH alcohol, chúng đều có phản ứng với Na cho sản phẩm là sodium ancolate và sodium phenolate, nhưng phenol còn có khả năng phản ứng với dung dịch NaOH còn alcohol không có phản ứng này. Một tính chất khác biệt nữa đó là nhóm -OH alcohol có khả năng bị thay thế bởi nguyên tử bromine khi cho tác dụng với acid HBr mà nhóm -OH phenol không có tính chất này. Ngoài ra, cấu tạo của salbutamol còn có một nhóm amine bậc 2 (R-NH-R' trong đó R và R' là gốc hydrocarbon) mang tính chất hoá học của một base, có khả năng tạo muối + R ′ Br− khi cho tác dụng với acid HBr.

Phát biểu sau đây đúng hay sai?

Phản ứng với dung dịch NaOH chứng minh nhóm chức -OH phenol có lực acid mạnh hơn nhóm chức -OH alcohol.