Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300ml dung dịch NaOH 1M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lít H₂ (đktc). Nung B với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO thu được khí D có tỉ khối đối với O₂ bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO₃/NH₃. Xác định CTCT của A?

Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H₂ Þ C là ancol.

Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO₃ Þ C không là ancol bậc 1.

Các đáp án cho A là este đơn chức Þ B là muối của Na.

Nung B với NaOH rắn tạo ra D có M_D = 32.0,5 = 16 → D là CH₄ → B là CH₃COONa.

Đặt công thức của A là CH₃COOR’

CH₃COOR’ + NaOH → CH₃COONa + R’OH

R’OH + Na → R’ONa + H₂↑

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃.

Ta có:  n_H2 = 0,1 mol → n_ancol = 2n_H2 = 2.0,1 = 0,2 mol

n_NaOH = 0,3 mol > n_ancol → NaOH dư, este phản ứng hết.

→ n_este = n_ancol = 0,2 mol → M_este = 20,4/0,2   = 102 → R’ = 102 – 59 = 43.

→ gốc R’ là C₃H₇ và C là ancol bậc 2: CH₃CH(OH)CH₃

→ Đáp án B