Hãy chọn câu phát biểu đúng về phenol?

Hãy chọn câu phát biểu đúng về phenol?
1. Phenol tan trong dd NaOH tạo thành Natriphenolat
2. Phenol tan vô hạn trong nước lạnh
3. Phenol có tính axit nhưng nó là axit yếu hơn axit cacbonic
4. Phenol phản ứng được với dd nước Brom tạo kết tủa trắng

Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O

            (Natri phenolat)

Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:

C6H5ONa + CO2 + H2O ---> C6H5OH + NaHCO3

Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.
Tính chất như rượu

Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:

    (C6H5ONa + H2O ---> C6H5OH + NaOH) Không phản ứng—Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
    C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HCl

    C6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOH

Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:

    Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.
    Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.

Tính chất của nhân thơm (Phản ứng thế H ở vòng Benzen)

Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, nếu Br2 dư cũng tạo kết tủa tan

Phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa tan