Chu văn an từ hồi còn trẻ đã nổi tiếng là một người cương trực, sửa mình trong sạch, giữ tiết tháo, không cầu danh lợi, chỉ ở nhà đọc sách. Sau khi thi đỗ thái học sinh, ông không ra làm quan, mà trở về mở trường dạy học ở quê nhà. Học trò nhiều nơi tìm đến theo học rất đông. Trong số môn đệ của ông có rất nhiều người thành đạt, thi đỗ, làm quan to trong triều như phạm sư mạnh, lê quát… Tính nghiêm nghị, tư cách thanh cao và học vấn sâu rộng làm cho đanh tiếng của ông ngày càng lan xa, học trò đến theo học ngày càng nhiều và có đủ các loại. Tương truyền trong số đó có cả thần nước theo học, sau giúp dân trừ hạn hán.

Đến đời vua trần minh tông, ông được mời vào làm tư nghiệp ở quốc tử giám để dạy thái tử học. Ông đã cùng với mạc đĩnh chi, phạm sư mạnh, nguyễn trung ngạn tham gia vào công việc củng cố triều đình lúc đó đang đi vào con đường suy thoái. Đến đời dụ tông, chính sự càng thối nát, bọn gian thần nổi lên khắp nơi. Chu văn an nhiều lần can ngăn dụ tông không được, bèn dâng sớ xin chém bảy kẻ nịnh thần đều là người quyền thế được vua yêu. Đó là thất trảm sớ nổi tiếng trong lịch sử. Nhà vua không nghe, ông bèn treo mũ bỏ quan về ở ẩn tại núi phượng sơn thuộc làng kiệt đắc, huyện chí linh, tỉnh hải dương, lấy hiệu là tiều ãn (người ở ẩn đi hái củi). Sau ông mất tại đó.

Theo thư tịch cũ thì chu văn an viết nhiều sách, ông đã kể lại cho đời sau các tác phẩm: quốc ngữ thi tập bằng chữ nôm và tiều ẩn thi tập bằng chữ hán. Ông còn viết một cuốn sách giản ước ề tứ thư nhan đề tứ thư thuyết ước. Theo một tài liệu nghiên cứu gần đây thì chu văn an còn là một nhà đông y đã biên soạn quyển y học yếu giản tập chú di biên gồm những lí luận cơ bản về chữa trị bệnh bằng đông y. Khi ông mất, vua trần đã dành cho ông một vinh dự lớn-bậc nhất đối với một trí thức là được thờ ở văn miếu. Vua còn ban tặng tên thụy cho ông là văn trinh. Ngô thế vinh, một văn nhân nổi tiếng thế kỉ xix trong bài văn bia ở đền phượng sơn đã giải thích nghĩa hai chữ “văn trinh” như sau: “văn, đức chi biểu dã; trinh, đức chi chính cố dã” (văn là biểu hiện bề ngoài (thuần nhất) của đức); trinh là sự chính trực, kiên định của đức). Tên thụy như vậy nhằm biểu dương một người đã kết hợp được hai mặt của đạo đức: bên ngoài thuần nhã, hiền hòa với bên trong chính trực, kiên định. Trong lịch sử giáo dục nước nhà, ông cũng giành được địa vị cao quý bậc nhất, xứng đáng đứng đầu các nhà giáo từ xưa tới nay. Ông đã vượt qua ngưỡng người làm thầy giáo giỏi của một đời để đạt tới người làm thầy giáo giỏi của muôn đời như phan huy chú đã ngợi ca ông: “học nghiệp thuần túy, tiết tháo cương thượng, làng nho nước việt trước sau chỉ có mình ông, các ông khác không thể so sánh được”.

Ngày nay, để tưởng nhớ tới đạo đức và sự nghiệp của ông, nhân dân thủ đô đã lấy tên ông để đặt tên cho một đường phố và một trường trung học lớn của hà nội. Đó là phố chu văn an và trường trung học phổ thông chu văn an.