Đúng là tiếng sét ái tình. Sau khi gặp chị em Kiều, Kim Trọng về nhà thương nhớ, nỗi nhớ không làm sao quên được. Một ngày không được gặp Kiều thời gian dài chẳng khác gì ba năm mong đợi. Kim Trọng hình dung hình ảnh Kiều ngồi trong cửa sổ nhà nàng mà lòng mình sầu nhớ miên man suốt cả một tuần trăng (một tháng), đèn cạn dầu tắt lụi mà lòng vẫn còn vấn vương.
Kim Trọng tương tư đến nỗi phòng học để lạnh tanh, bút lông thỏ không hề viết và cây đàn cũng bỏ lơ. Phải chăng đây là duyên nợ kiếp này sang kiếp khác mà chàng phải mang? Nhớ người đẹp, Kim Trọng rời phòng ra chỗ gặp gỡ Kiều lần đầu, nhưng chỉ thấy cỏ xanh, mặt nước trong veo và bụi lau nghiêng ngả! Chịu không nổi, Kim Trọng tìm lối sang nhà Kiều; nhưng cổng kín, tường cao ngăn trở làm cho anh chàng si tình mà nhát gan không biết làm cách nào gặp được người đẹp. Về nhà, đứng sau mành cửa Kim Trọng chỉ nghe thấy tiếng chim oanh ca hót như mỉa mai mình. Mấy lần chàng tính qua thăm nhưng cổng nhà nàng vẫn đóng kín, chỉ thấy hoa rụng còn nàng ở đâu? Để có cơ hội làm quen Thuý Kiều, Kim Trọng cũng ma mãnh tìm cách thuê nhà gần nhà Kiều. Một hôm chàng thấy có một thương gia, nay đi buôn ở nước Ngô mai đi bán ở nước Việt, nên nhà bỏ trống. Chàng liền kiếm cớ xa nhà du học hỏi thuê, rồi mau mau dọn đồ đạc sang ở. Nhà thương gia có hòn non bộ, có hiên cao rất thuận tiện cho chàng đứng ngắm sang nhà Kiều. Sau hai tháng chực chờ ngóng trông, bỗng một buổi sớm sương mù chưa tan Kim Trọng thấy bóng hồng xuất hiện. Chàng vội vã chạy đến nhưng khi tới gần chỉ còn hương thơm, nàng tiên biến mất đâu rồi. Chàng lần theo tường gạch hoa của nhà Kiều để kiếm nàng thì bất chợt thấy một trâm vàng cài tóc treo trên cành đào. Kim Trọng vội vàng đưa tay với lấy đem về nhà, hí hửng đứng nhìn trâm mãi không chán và tự nghĩ có cơ may mới nhặt được trâm vàng của người mình thầm yêu trộm nhớ. Dù chưa gặp lại Kiều; nhưng có vật quý của nàng trong tay cũng vơi đi nỗi buồn và có cớ làm quen. Kim Trọng tự hỏi phải chăng đây là nhân duyên tiền định? Lúc trời vừa sáng tan sương, sau khi về phòng, Kiều thấy trâm cài đâu mất, bèn ra vườn tìm kiếm. Chàng Kim si tình đứng chờ từ lâu; thấy bóng Kiều bèn vội vàng lên tiếng: "Nàng ơi tự nhiên tôi nhặt được cây trâm của nàng nè". Từ bên kia tường nhà Kiều tỏ vẻ thẹn thùng đáp lại. "Chàng ơi! Của rơi có sá gì mà chàng quá quan tâm". Nhân cơ hội ngàn năm một thuở, Kim Trọng kiếm cớ xin Kiều dừng chân cho chàng trao lời tâm sự. Bốn mắt nhìn nhau, hai con tim rung động, hai người chả nói ra nhưng ai cũng hiểu được họ "đã phải lòng nhau". Thúy Kiều không đòi lại trâm mà còn vào nhà lấy thêm hai xuyến vàng và chiếc khăn lụa quý giá, rồi lén leo thang cao qua góc tường sang nhà Kim Trọng. Lúc gặp nhau, người thẹn thùng, kẻ ngỡ ngàng. Hình ảnh cuộc gặp gỡ lần đầu lại hiện ra trong tâm trí hai kẻ "tình trong như đã mặt ngoài còn e". Kẻ nhớ, người thương, chàng và nàng như rơi vào biển tình dậy sóng. Kim Trọng tha thiết bày tỏ tình yêu của mình thà chết còn hơn không cưới được nàng (như điển tích Vĩ Sinh ôm chặt chân cầu, nơi hẹn hò người yêu, đến nỗi sóng lên cao, đành bị chết đuối chứ không chịu bỏ đi khi người tình chưa đến). Thiết tha hơn, chàng muốn tìm người mai mối kết duyên cùng nàng. Hiểu được tấm chân tình của chàng, Kiều khiêm tốn bày tỏ gia đình nàng thanh bạch, tư chất bình thường, có tài sắc gì đâu mà chàng quá quan tâm. Còn chuyện tình duyên, là phận nữ nhi, Kiều không dám quyết định khi chưa có sự ưng thuận của cha mẹ.