Để rút gọn biểu thức \( S = \frac{1}{2} + \frac{1}{2 \cdot 3} + \frac{1}{3 \cdot 4} + \ldots + \frac{1}{100 \cdot 101} \), ta có thể thể hiện các cụm tử trong tổng dưới dạng tổng quát và sau đó kiểm tra cách qui đổi.

Biểu thức tổng quát có thể viết lại như sau:

\[
S = \sum_{n=2}^{100} \frac{1}{n(n+1)}
\]

Ta biết rằng \( \frac{1}{n(n+1)} \) có thể phân tích thành phân số từng phần:

\[
\frac{1}{n(n+1)} = \frac{1}{n} - \frac{1}{n+1}
\]

Vậy:

\[
S = \sum_{n=2}^{100} \left( \frac{1}{n} - \frac{1}{n+1} \right)
\]

Khi thực hiện tổng này, các hạng tử sẽ tự rút gọn:

\[
S = \left( \frac{1}{2} - \frac{1}{3} \right) + \left( \frac{1}{3} - \frac{1}{4} \right) + \left( \frac{1}{4} - \frac{1}{5} \right) + \ldots + \left( \frac{1}{100} - \frac{1}{101} \right)
\]

Các hạng tử giữa sẽ mất đi, chỉ còn lại:

\[
S = \frac{1}{2} - \frac{1}{101}
\]

Tính giá trị của \( S \):

\[
S = \frac{1}{2} - \frac{1}{101} = \frac{101}{202} - \frac{2}{202} = \frac{99}{202}
\]

Vậy, giá trị của tổng \( S \) là:

\[
\boxed{\frac{99}{202}}
\]