Là một người yêu đời, yêu cuộc sống nên tác giả muốn thoát ly khỏi cuộc sống hiện tại. Câu hỏi "Cung quế đã ai đó ngồi chưa?" thể hiện ước muốn đó, hỏi chị Hằng sống một mình trên cung trăng có buồn, có cô đơn không hay câu thơ "Cành đa xin chị nhắc lên chơi" đã thể hiện mong muốn tột cùng- thoát khỏi cuộc sống hiện tại, thoát khỏi xã hội thối nát, gò bó.

Hai câu thơ tiếp theo là khao khát được lên cung trăng cùng chị Hằng bầu bạn.

"Có bầu có bạn, cùng chi kỷ
Cùng gió cùng mây, thế mới vui"

Điệp từ "có" và "cùng" thể hiện ước muốn có bạn có bè, cùng làm cùng chung sống, cùng bàn luận về thơ ca, cùng ngao du khắp nơi giống như những người bạn tri kỷ nhưng ở trần thế ông không thể tìm được người bạn như thế. Hiện thực trần gian là những giọt nước mắt đau khổ, là những bất công trái luân thường đạo lý nên Tản Đà muốn lên cung trăng tận hưởng được bầu không khí của sự tự do, được cùng gió cùng mây ngao du khám phá mọi nơi, tránh xa trần thế thoát khỏi chốn ngục tù. Từ khát khao có phần ngông nghênh, có phần vô lí ấy, người đọc cảm thông được với những nỗi niềm, những suy tư trần thế đầy trĩu nặng của ông .

Cái ngông của Tản Đà không phải ngông của sự ngạo mạn, vô lý mà là ước muốn từ tận sâu của con người của ông. Hai câu thơ cuối tác giả muốn được sống cả đời trên cung trăng để được sống cuộc sống thần tiên.

"Rồi cứ mỗi năm rằm tháng tám,
Tựa nhau trông xuống thế gian cười."

Tác giả đã tưởng tượng ra bối cảnh mình cùng chị Hằng cùng nhau bầy bạn, cùng trông nhìn thế gian. Đến đây, cái ngông đã lên mức đỉnh điểm bởi tác giả không xưng hô chị em nữa mà thay vào ông coi chị Hằng như một người bạn tri kỷ. "Trông xuống" ở đây chính là cung trăng, nơi Tản Đà cùng chị Hằng kết bạn và buông bỏ những vướng bận, uư tư nơi trần thế. Từ "cười" ở đây thể hiện sự thỏa mãn của tác giả, tiếng cười ấy thật sảng sự viên mãn làm sao. Tiếng cười đa thanh ấy còn là sự khinh bỉ của cuộc sống nơi trần thế tối tăm ngột ngạt nơi không có ánh tráng của chân lý của tình thương nó là nơi của sự áp bức của ách thống trị của chế độ nửa phong kiến nửa thực dân hà khắc.

Viết theo thể thơ cổ nhưng tác giả đã viết nó theo phong cách hoàn toàn khác, vẫn mang nét cổ điển, tuân thủ niêm, luật đấy nhưng cũng có sự sáng tạo của riêng của Tản Đà nên bài thơ mang một sắc thái hiện đại, mới lạ.

"Được làm thằng Cuội" được viết trong khoảng thời gian mà đất nước đang khó khăn, nhân dân lầm than chịu sự áp bức bóc lột triều đình phong kiến. Bài thơ thể hiện sự thương xót của tác cũng là mong muốn được thoát khỏi thế giới này, bộc lộ cái ngông nghênh tài hoa cùng khát vọng thành thực của người thi sĩ.

Qua bài thơ, ta thấy được cá tính mạnh mẽ cùng chất "ngông" đầy ấn tượng của Tản Đà. Muốn làm thằng Cuội không chỉ bộc lộ những khát vọng táo bạo của Tản Đà mà còn hé lộ những tâm sự thầm kín và tấm lòng đẹp của người thi sĩ luôn trăn trở với cuộc sống, với thực tại.

Tản Đà - Nguyễn Khắc Hiếu xuất hiện trên văn đàn Việt Nam những năm đầu thế kỷ với một cá tính độc đáo: một nhà thơ của sầu và mộng, ngông và đa tình. Bài thơ Muốn làm thằng Cuội đã thể hiện rất rõ cá tính ấy của ông.

Bài thơ Muốn làm thằng Cuội in trong tập Khối tình con (1916). Mặc dù tác phẩm được làm theo thể thất ngôn bát cú Đường luật song người đọc sẽ thấy ở đây, dưới cái hình thức còn là của thơ cổ ấy những dấu hiệu mới mẻ của cảm xúc. Tâm sự của nhà thơ ở một thời đại mới đã khiến cho cái hình thức thơ cũ có chiều hướng giảm nhẹ đi tính trang trọng, mực thước. Sự giản dị, trong sáng gần với khẩu ngữ tự nhiên làm nên nét duyên của bài thơ này.

Ngay từ nhan đề của bài thơ đã cho thấy một giọng điệu suồng sã, như là đã giải tỏa được một nhu cầu nói thật, thẳng thắn của nhà thơ và cũng lại cho thấy cái ngông nghênh, bất đắc chí: muốn ở đây như một nhu cầu bức xúc, chẳng cần giấu giếm, vòng vo. Nhưng muốn cái gì? Muốn làm cuội thì đích thực là muốn thoát lên trên rồi. ước vọng lên trên thơ mộng thế mà nói tựa như là muốn ăn, muốn uống, muốn ngủ... thật là thành thực!

Và, nếu muốn thoát tục, lên trên thì thiếu gì những hình mẫu tiên để ước sao cứ phải là thằng Cuội? Thằng chứ không phải chú - cũng là một kiểu nói ngông.

Thế thì chính là thi sĩ đa tình này muốn lên cung trăng rồi!

Đêm thu buồn lắm chị Hằng ơi,

Trần thế em nay chán nửa rồi!

Chị Hằng thì phải ở cung trăng chứ còn gì nữa! Thì ra thi sĩ của chúng ta muốn làm thàng Cuội để tâm sự cùng chị Hằng Nga xinh đẹp. Hai câu mở đầu bài thơ như một tiếng kêu than. Chẳng cần phải mượn cái khác để diễn tả nỗi buồn trong lòng mình, thi sĩ bộc bạch ngay nỗi lòng mình. Hai chữ buồn lắm thật chân thành. Thi sĩ chỉ lòng mình ra trong tiếng gọi tha thiết. Ta thường gặp trong thơ Tản Đà một vẻ buồn chán, cái buồn lan trùm tất cả. Vì buồn lắm như thế nên thi sĩ mới "muốn làm thằng Cuội . Nhưng không phải là cái buồn vô cớ, càng không phải kiếm cớ buồn đẽ được lên tiên. Cái buồn ở đây là cái buồn đời, buồn chán cuộc đời tối tăm, đen bạc, đảo điên. Không ít lần Tản Đà kêu chán đời: "Đời đáng trách biết thôi là đủ - Sự chán đời xin nhủ lại tri âm", "Gió gió mưa mưa đã chán phèo - Sự đời nghĩ đến lại buồn teo"... Sống trong bối cảnh xã hội thực dân nửa phong kiến những năm đầu thế kỉ XX, chẳng phải chỉ riêng Tản Đà buồn chán. Không khí tù hãm, u uất của một dân tộc bị mất nước bao trùm hết thảy, đè nặng tâm trí con người, nhất lại là những con người nhạy cảm như thi nhân. Tâm trạng buồn chán là tâm trạng của thời đại. Có trăm ngàn vẻ buồn khác nhau song đều thấy điểm chung là sự bế tắc trước thực tại cuộc đời, từ đó mà sinh ra chán nản, bất mãn đối với thời cuộc.

Cái buồn của Tản Đà cũng bắt nguồn từ đấy. Và thế là thi sĩ tìm lối thoát bằng cách thoát li khỏi cuộc đời, sống trong một thế giới khác, thế giới mộng mơ, thần tiên. Thi nhân gọi trăng là chị, xưng với trăng là em thì vừa là muốn thân tình, gần gũi để giãi bày, vừa là chơi ngông. Bốn câu thơ tiếp càng thể hiện cái ngông của Tản Đà:

Cung quế đã ai ngồi đó chửa?

Cành đa xin chị nhắc lên chơi

Ngông thực chất là một thái độ ứng xử đối với cuộc đời, một biểu hiện khác của sự chán ngán, bất mãn với thời cuộc. Phải là người yêu đời lắm, tha thiết với cuộc sống lắm thì mới tỏ ra buồn chán đến bất hòa trước cuộc đời đang rối ren, đen tối như thế. Câu 3 của bài thơ là lời ướm hỏi, rồi đến câu 4 là lời đề nghị. Nấu Cung quế chưa có ai thì chị cũng buồn, cũng cô đơn lắm nên hãy để em lên chơi cùng, em đỡ buồn mà chị cũng bớt cô đơn. Tính từ đây mà cũng ngang tàng đấy! Xin chị đừng từ chối nhé, bởi vì em có lí lẽ đây này:

Có bầu có bạn, cùng tri kỷ

Cùng gió cùng mây, thế mới vui.

Cái lí của thi nhân thật là thuyết phục. Song trong sự thuyết phục để thoát li, xa lánh trần thế ấy chúng ta thấy một thực trạng buồn vắng, cô đơn của tâm hồn thi sĩ. Vốn đa tình đa cảm nên thi nhân luôn luôn có khát vọng được người tri kỉ, mà cõi trần thì "Chung quanh những đá cùng cây; Biết người tri kỉ nơi đâu mà tìm". Cái vui của thi nhân là cái vui được tâm giao, tâm đồng. Gió, mây thơ mộng được không nếu chẳng có bầu có bạn". Khát vọng lên trên, lánh đời ở đây thực ra là một cách bộc lộ khao khát đồng cảm, tri âm trong cuộc đời của Tản Đà. Và cái cách ở đây là ngông. Chưa hết, thi nhân còn vẽ ra viễn cảnh:

Rồi cứ mỗi năm rằm tháng tám

Tựa nhau trông xuống thế gian cười

Lãng mạn hết mức, tưởng tượng ra cảnh "tựa nhau" cùng chị Hằng thì quả là cái ngông đã đến đỉnh điểm. Tác giả hạ chữ cười ở cuối bài thật đắt. Cười ở đây chứng tỏ cái hả hê thỏa mãn khi trong ước vọng được thoát tục, rồi bỏ được trần ai mà lên tiên. Cười còn là thái độ mỉa mai, khinh khi cái cuộc đời đang đầy những sầu khổ, cô đơn dưới kia. Cười thách thức. Cười ngông.

Bài thơ tuân thủ khuôn mẫu của một bài thất ngôn bát cú Đường luật cổ điển. Nhưng nguồn cảm xúc tự nhiên, không chừng bay bổng đã tự tìm đến những lời thơ tựa như lời nói hàng ngày: "buồn lắm chị Hằng ơi", "em nay chán nửa rồi", "đã ai ngồi đây chưa", "xin chị nhắc lên chơi", "thế mới vui", "tựa nhau trông xuống thế gian cười"; xưng hô khẩu ngữ (chị - em) tự nhiên, không đẽo gọt cầu kì và ngữ điệu biểu hiện đa dạng (ơi, rồi, đó chửa, xin, thế mới). Lên tiên, thoát tục là thi đề quen thuộc trong thơ cổ, ở đây cái không mới ấy đã được làm mới bằng giọng điệu, bằng lời thơ.