Thời kỳ 1959 - 1964: Đây là thời kỳ mà một số phần của Đường Trường Sơn vốn đã tồn tại từ hàng thế kỷ dưới hình thức các con đường mòn sơ khai dành cho việc giao thông buôn bán trong vùng. Khu vực mà hệ thống đi qua đã là một trong những vùng đất hiểm trở nhất Đông Nam Á: núi cao, ít dân, rừng rậm nhiệt đới. Trong những năm đầu của chiến tranh Đông Dương, Việt Minh đã sử dụng hệ thống đường mòn này làm đường nối liền Bắc - Nam, một trong những tuyến đường đưa cán bộ di chuyển giữa hai miền để tránh sự truy quyét của quân Pháp. Sau khi chính quyền Việt Nam cộng hòa ra đời, dưới sự hậu thuẫn của Mỹ đã phủ nhận tổng tuyển cử toàn quốc theo Hiệp định Gieneve về Việt Nam năm 1954, đưa đến việc chia cắt Việt Nam thành 2 miền bởi Vĩ tuyến 17. Để tiếp tục chi viện cho những người cộng sản miền Nam, chính phủ Việt Nam dân chủ cộng hòa đã quyết định xây dựng những con đường chiến lược. Trên cơ sở đã có 02 tuyến đường được xem xét là tuyến đường bộ qua dãy Trường Sơn và tuyến đường trên biển Đông.