Trong Truyện Kiều, Nguyễn Du đề cao giá trị tự do yêu đương của trai gái. Điều này có thể gặp phải sự phản đối của nhiều người ở lúc bấy giờ bởi trong quan niệm người xưa, hôn nhân phải do cha mẹ sắp đặt.

Ngay từ lần đầu gặp nhau, cả Thúy Kiều và Kim Trọng đều đã mang tâm tư luyến ái, nhung nhớ dành cho nhau. Trong buổi chiều xuân của lễ hội đạp thanh, bóng hình yêu kiều thướt tha của Thúy Kiều đã gieo vào lòng chàng thư sinh Kim Trọng nỗi vấn vương ngọt ngào.

Dưới cầu nước chảy trong veo,

Bên cầu tơ liễu bóng chiều thướt tha.

Còn người con gái đa cảm Thúy Kiều, sau cuộc gặp gỡ ấy cũng “ngổn ngang trăm mối bên lòng”. Bóng hình Kim Trọng đã trở thành “ý trung nhân” trong lòng nàng, để lại bao nỗi bâng khuâng, gieo nên ước vọng tình duy nơi nàng. Kiều tự vấn lòng mình, cũng là tự vấn cho số phận của cuộc tình mới chớm nở:

Người đâu gặp gỡ làm chi

Trăm năm biết có duyên gì hay không?

Nguyễn Du quả thật tinh tế khi miêu tả được những tâm trạng khi yêu. Nếu như nàng ngày nhớ đêm mong, chàng bạo dạn hơn, quyết tìm đến nhà nàng “Xăm xăm đè nẻo Lam Kiều lần sang”. Để rồi, cuộc gặp gỡ định mệnh lại được nối dài. Hai người gặp nhau trong cảnh ngộ Kiều để vương chiếc kim thoa trên cành cây.

Dẫu lễ giáo phong kiến còn khiến nàng Kiều giữ lễ tiết: “Dù khi lá thắm chỉ hồng/Nên chăng thì cũng tại lòng mẹ cha”; nhưng tình yêu dã khiến nàng mạnh mẽ dám vượt lên mọi rào cản, tự mình chủ động “xăm xăm băng lối vườn khuya một mình” để tìm đến Kim Trọng.

Nguyễn Du cho ta thấy ông là người đã dám đứng trên “chuẩn mực” Nho giáo để ngợi ca, tôn vinh một người con gái đẹp, tài năng và dám chủ động vì tình yêu.

Tuy nhiên, tình yêu đối với Nguyễn Du không phải là dễ đến, dễ đi. Trong Truyện Kiều, tình yêu được Nguyễn Du ngợi ca là điều đẹp đẽ, thiêng liêng; do đó, chung thủy trong tình yêu là được xem như là nguyên tắc tối thượng khi hai trái tim hòa cùng nhịp đập.

Sự chung thủy không chỉ đến từ phía người con gái theo chuẩn đức hạnh của Nho giáo xưa mà trong Truyện Kiều, sự chung thủy còn được Nguyễn Du thể hiện ở nhân vật Kim Trọng. Kim Trọng đã chờ đợi Thúy Kiều suốt 15 năm nàng lưu lạc.

Tuy không phải là người thực sự chịu đựng những nỗi oan khiên, khổ cực như Kiều, nhưng Kim Trọng cũng có những dằn vặt, khổ đau không dễ vượt qua trong tình yêu:

Nỗi nàng tai nạn đã đầy,

Nỗi chàng Kim Trọng bấy chầy mới thương.

Trong suốt Truyện Kiều, Nguyễn Du đã sử dụng cụm từ “trăm năm” đến 10 lần. Cùng với những ngụ ý về cuộc đời con người, Nguyễn Du đã sử dụng cụm từ này để nói về ước mong viên mãn, khao khát trọn đời trong tình yêu.

Đã có 6 lần Nguyễn Du sử dụng cụm từ “trăm năm” trong suy nghĩ, tâm tư, hay trong đối đáp giữa Thúy Kiều và Kim Trọng để nói về ước nguyện thủy chung dành cho nhau cả cuộc đời. Đó là:

Câu số 182. Trăm năm biết có duyên gì hay không?

Câu số 355. Rằng: Trăm năm cũng từ đây,

Câu số 452. Trăm năm tạc một chữ đồng đến xương.

Câu số 510. Tiết trăm năm nỡ bỏ đi một ngày!

Câu số 556. Trăm năm thề chẳng ôm cầm thuyền ai.

Câu số 880. Trăm năm để một tấm lòng từ đây.

Rõ ràng, Nguyễn Du đề cao sự tự do yêu đương, luyến ái nhưng tình yêu với Nguyễn Du là thủy chung, gắn bó trọn đời với nhau. Nguyễn Du không chấp nhận sự phản bội:

Ra tuồng trên bộc trong dâu

Thì con người ấy ai cầu làm chi.

Tình yêu và hạnh phúc là nhu cầu, khát vọng phổ quát của con người đã được Nguyễn Du, với tài năng của mình, đã nâng lên một tầm cao vượt mọi rào cản của thời gian, không gian để làm cho Truyện Kiều thành một kiệt tác di sản văn hóa của nhân loại.