Qua bài thơ Muốn làm thằng Cuội, Tản Đà đã bộc lộ những tâm sự về nỗi buồn nhân thế, về thực tại của xã hội đầy rẫy những áp bức,bất công và khát vọng muốn thoát li thực tại để đến với cõi mộng. Bài thơ được viết theo thể thể thơ thất ngôn bát cú đường luật với ngôn ngữ giản dị, gần gũi thể hiện những tâm sự sâu lắng trong tâm hồn thi nhân. Hai câu đầu mở ra như một lời tâm sự chân thành của tác giả về nỗi sầu bi, chán ghét cuộc sống thực tại, nơi người dân phải chịu bao lầm than ai oán mà không có cách nào thoát ra. Trước nỗi buồn đó, tác giả đã gửi gắm ước mơ được đến với chị Hằng, với cung trăng để bầu bạn với mây cao gió mát. Đó cũng là ước muốn về một cuộc sống thanh cao, tốt đẹp hơn, nơi ấy con người được tự do và chan hòa với thiên nhiên. Chất mộng ảo, mong muốn thoát tục, lãng mạn thấm đượm trong bài thơ, khiến thi nhân như tạm quên đi những đau khổ và buồn chán trong cuộc sống thực tại. Tư thế ngồi “tựa lưng”, thảnh thơi ngắm nhìn từ trên tầng cao của vũ trụ, cùng nhìn xuống mà nở nụ cười thách thức nhân gian ô trọc, bé nhỏ, hèn mọn. Hình ảnh này đã thể hiện đậm nét sự lãng mạn và cái ngông của Tản Đà, bộc lộ một nguồn xúc cảm mới, đầy cá tính đa tình, phóng túng. Cái cười ở lời kết của bài thơ như thể hiện niềm vui, thỏa mãn ước mong về khát vọng thoát li, xa lánh bụi trần nhưng đó cũng là tiếng cười mỉa mai, khinh bỉ cõi trần.