Về nội dung hai câu đề giới thiệu cảnh đêm khuya với tiếng trống canh từ xa văng vẳng dồn dập dể về. Trong thời điểm dó, nhà thơ - nhân vật trữ tình lại dang một mình trơ trọi giữa đêm khuya. Hai câu đề chĩ với 14 chừ ngắn gọn nhưng dà diễn tả sâu sắc tình cảnh cô đơn của nữ sĩ trong dêm khuya thanh văng. Từ nỗi cô đơn, thao thức không biết bày tỏ, tâm sự cùng ai, nhân vật trữ tình tò ra chán chường và đã tìm dến rượu, mượn rượu để giải sầu. Nhà thơ muốn chìm ngập trong cơn say dể quên đi thực tại xót xa, tủi nhục nhưng thật trớ trêu: Chèn rượu hương đưa say lại tinh, Vầng trăng bóng xể khuyết chưa tròn. Cơn say rồi cũng qua di và khi tỉnh rượu, nhân vật trữ tình giật mình quay về với thực tại và càng nhận ra nỗi trông vắng, bạc bẽo của tình đời khi chạm phái “Vảng trăng bóng xể khuyết chưa tròn". Khi tình rượu, nhân vật trữ tình không chi nhận ra thân phận cô đơn mà còn nhận ra một sự thật dắng cay hơn: tình duyên vẫn chưa trọn vẹn nhưng tuổi xanh dà dần dần trôi di. Từ nồi âhi ức duyên tình lỡ dở, hai câu luận là nỗi bực dọc, phản kháng của nhân vật trữ tình. Hình ảnh từng đám réu “xiên ngang mặt đốt" như trêu ngươi nhà thơ, bởi rêu phong là bằng chứng cho sự vô tình của thời gian và nó là hiện thân của sự tàn phá. Bực dọc vì tuổi xuân qua mau, dời người ngắn ngủi, nhỏ bé, nhà thơ muốn bứt phá, muốn thoát khôi tình cảnh hiện tại. Hình ảnh uĐâm toạc chân mảy đá mấy hòn" thể hiện thái độ ngang ngạnh, phàn kháng, ấm ức của nhà thơ. Nhưng phản kháng cũng không được, năm tháng cứ thế trôi di, tuổi xuân qua mau mà duyên tình vẫn chưa được vuông tròn, chung tình không đến, người chung tình thì cứ chờ đợi mỏi mòn, tuổi xuân tàn phai theo năm tháng. Mành tình quanh đi quẩn lại vần chỉ là “san sẻ tí con con”. Bởi vậy. nhân vật trử tình quay sang than thở cho thản phận của mình: Ngán nỗi xuân di xuân lại lại, Mảnh tình san sẻ tí con con. Hai câu kết cực tả tâm trạng chua chát, buồn tủi cua nhân vật trữ tình. Tóm lại, Tự tình thể hiện tâm trạng, thái độ của nừ sĩ Hồ Xuán Hương: vừa đau buồn, cô đơn, vừa phần uất trước duyên phận; càng gắng gượng vươn lên lại càng rơi vào bi kịch. Đằng sau nổi xót xa, buồn tủi đó là khát vọng sống, khát vọng hạnh phúc của nữ sĩ nói riêng và người phụ nữ trong xả hội phong kiến nói chung. Về nghệ thuật, cách dùng từ ngừ của Hồ Xuân Hương hết sức giàn dị, giàu sức biểu cảm, táo bạo nhưng lại rất tinh tế. Với tài nghệ sứ dụng từ ngữ, Hồ Xuân Hương dã tạo cho bài thơ nhiều giọng điệu với dầy đủ các sắc thái tình cảm: tủi hổ, phiền muộn, bực dọc, phản kháng và cuối cùng là chua chát, chán chường. Nhà thơ còn dùng phép tiều dôi: lấy “cái hồng nhan" dem dối với “nước non” thật đắt và táo bạo nhưng lại rất phù hợp nên dã làm nổi bật dược tâm trạng cô đơn, chán chường của mình. Đặc biệt, nghệ thuật tàng tiến ờ câu cuối: Mảnh tình - san sẻ - tí - con - con, dã làm nổi bật tâm trạng chua chát, buồn tủi của chù thế trữ tình trước tình duyốn lận dận. Với nghệ thuật dặc sắc dó, Hồ Xuân Hương đã góp vào kho tàng thơ Nôm Việt Nam một tiếng thơ táo bạo mà chân thành, mới lạ nhưng lại hết sức gần gũi.