Trong “Chữ người tử tù” tình huống truyện xoay quanh cuộc gặp gỡ kỳ ngộ giữa Huấn Cao và quản ngục. Đó là một tình huống có tính chất éo le, kịch tính và ngang trái, bởi Huấn Cao là tử tù cò quản ngục là quản tù; Huấn Cao đứng đầu đội quân phiến loạn triều đình còn quản ngục lại là công cụ bảo vệ triều đình, đại diện cho triều đình. Huấn Cao là một anh hùng có chí khí, khí phách hiên ngang và có tài viết chữ thư pháp được ví như người tài lưng đeo gươm tay mềm mại bút hoa còn quản ngục mặc dù sống trong chốn cặn bã, lừa lọc, tàn nhẫn nhưng lại yêu cái đẹp, trọng người tài. Huấn Cao bị cầm tù về nhân thân nhưng tự do về thân cách còn quản ngục tự do về nhân thân nhưng lại bị cầm tù bởi nhân cách. Trên bình diện xã hội, họ ở hai chiến tuyến đối lập nhau, chính vì thế tình huống truyện càng gay gắt và kịch tính hơn. Tình huống truyện giúp cho cốt truyện phát triển từ cuộc gặp gỡ đến sự biệt đại của quản ngục cho Huấn Cao rồi đến sự hiểu nhầm của Huấn Cao trước tấm lòng của quản ngục để rồi sự trân trọng và quý mến khi nhận ra tấm lòng chân thành và sự biệt đãi của quản ngục, một người biết quý trọng người tài, yêu cái đẹp. Bằng tài năng và tấm lòng yêu con người, yêu cái đẹp. Nguyễn Tuân đã sáng tạo ra được tình huống truyện đặc sắc và hấp dẫn, chỉ có thể là một cây bút tài năng mới thành công như vậy. Chữ người tử tù luôn là một truyện ngắn hấp dẫn bởi giọng riêng của Nguyễn Tuân.