Những năm cuối thế kỷ 14, đầu thế kỷ 15, Thăng Long đổi tên thành Ðông Ðô, do nhà Hồ (1400-1407) dời đô về thành mới ở An Tôn (Thanh Hóa). Mặt nào đó có thể nói, việc dời đô này không có lý do chính đáng và không hợp lòng dân. Rồi đất nước rơi vào họa ngoại xâm, Thăng Long bị đổi tên thành Ðông Quan. Hai mươi năm dưới ách đô hộ của nhà Minh (1407-1427), căm thù và uất hận, nhân dân ta đã nhiều lần vùng lên khởi nghĩa từ chính sào huyệt của quân địch. Năm 1418, cuộc khởi nghĩa Lam Sơn bùng nổ. Sau khi giải phóng vùng đất phía nam, năm 1426 nghĩa quân tiến ra Ðông Quan. Sau 400 ngày đêm, chiến dịch giải phóng Ðông Quan thắng lợi, và từ đó đã có nhiều địa danh đi vào lịch sử, như bản doanh Vua Lê ở Tây Phù Liệt, Ðông Phù Liệt, Bồ Ðề, những trận đánh ở cầu Nhân Mục, Mễ Trì, Cảo Ðộng và hội thề ở phía nam thành Ðông Quan - nơi  quân  Minh  phải  cam  kết rút quân về nước. Bằng thắng lợi quyết định trên chiến trường, quân dân Ðại Việt đã buộc tướng sĩ phong kiến phương Bắc phải chính thức và công khai làm lễ thề từ bỏ dã tâm xâm lược và xin rút quân về nước. Nghĩa quân Lam Sơn cấp hàng trăm chiếc thuyền, hàng ngàn con ngựa và lương thực cho tù binh, hàng binh về nước. Nên mới có chuyện quân giặc vì cảm kích mà đã hướng về đại bản doanh của Lê Lợi ở Bồ Ðề để lạy tạ. Chiến thắng này thật sự có tầm vóc vĩ đại trong lịch sử dân tộc, vì đã đập tan âm mưu xâm lược của kẻ thù, để nước ta được hưởng hòa bình tới ba thế kỷ. Tháng 4-1428, Lê Lợi từ dinh Bồ Ðề vào thành Ðông Ðô, lên ngôi Hoàng đế, khôi phục quốc hiệu Ðại Việt, đổi Ðông Ðô thành Ðông Kinh. Trong gần 100 năm tồn tại, triều Lê đã có nhiều công lao trong việc khắc phục các hậu quả nặng nề của 20 năm Minh thuộc, xây dựng lại đất nước và củng cố độc lập dân tộc. Nước Ðại Việt được hồi sinh, trở thành một quốc gia phồn thịnh vào nửa sau thế kỷ 15.
Năm 1527, triều Mạc thay thế triều Lê, tiếp sau đó là thời kỳ Lê - Trịnh kéo dài đến năm 1786. Mùa hè năm 1786, quân Tây Sơn do Nguyễn Huệ chỉ huy được lệnh tiến công ra bắc giải phóng Thuận Hóa, hạ thành Phú Xuân, tiến ra Ðàng Ngoài, kéo vào Thăng Long lật đổ chính quyền chúa Trịnh, lập lại nền thống nhất của quốc gia, xóa bỏ tình trạng chia cắt Ðàng Trong - Ðàng Ngoài kéo dài 241 năm. Tháng 12 năm 1788, trước họa xâm lăng của quân Thanh, Nguyễn Huệ lên ngôi hoàng đế và đem quân ra bắc đuổi giặc. Sáng mồng 5 Tết Kỷ Dậu 1789, quân Tây Sơn đồng loạt tiến công hai đồn Ngọc Hồi và Khương Thượng, đánh tan 29 vạn quân Thanh. Vua Quang Trung cưỡi voi chiến, khoác chiến bào sạm đen khói súng, dẫn đầu đoàn quân chiến thắng tiến vào Thăng Long. Sau chiến thắng, vua Quang Trung ra lệnh cho quân sĩ và nhân dân thu nhặt xác giặc, chôn cất và sai lập đàn chẩn tế, tu bổ chùa Bộc làm nơi quy y cho quân sĩ nhà Thanh.
Thế kỷ 19, dưới triều Nguyễn, rồi thời Pháp thuộc, Thăng Long - Hà Nội  là một tỉnh lỵ, không còn là đất đế đô. Cuối thế kỷ 19, thực dân Pháp tiến công Hà Nội. Cửa Ô Quan Chưởng còn ghi chiến tích thà hy sinh tất cả, quyết không cho địch chiếm thành. Tấm gương trung dũng, lẫm liệt "sống chết với Thành Hà" của Kinh lược sứ Nguyễn Tri Phương (1802-1873) và Tổng đốc Hoàng Diệu (1821-1882) sống mãi với Thủ đô. Trong buổi đầu chống thực dân Pháp, hai lần quân dân Hà Nội mưu trí giết chết sĩ quan chỉ huy của quân Pháp là Gác-ni-e và Ri-vi-e ở Cầu Giấy, thêm một lần trở thành biểu tượng đẹp đẽ của tinh thần ngoan cường đánh trả thực dân Pháp xâm lược.
2. Nhà Lê xây dựng chế độ quân chủ theo mô hình Nho giáo. Thành Thăng Long, lúc bấy giờ đã đổi tên thành Ðông Kinh được quy hoạch và xây dựng lại theo quy cách đế đô của quốc gia quân chủ. Cấu trúc thành lũy vẫn dựa trên cơ sở thành Thăng Long. Vòng ngoài vẫn là Ðại La. Vòng thành thứ hai là Hoàng Thành, mở rộng về phía tây nam, bao gồm cả khu Giảng Võ hiện nay. Vòng thành trong cùng gọi là Cấm thành được xây bằng gạch, theo hình chữ nhật. Năm 1467, nhà Lê cho xây dựng lan can đá chạm rồng lối lên sân Ðiện Kính Thiên. Di tích này hiện nay vẫn còn trong Khu thành cổ. Bộ máy quản lý kinh thành được tổ chức chặt chẽ, đứng đầu là chức Phủ doãn. Ðể phụ trách việc tuần phòng ở kinh sư, nhà vua cho đặt chức Ðề lĩnh. Trên mặt thành và ngoài cửa thành có các điếm canh, chỉ người có lệnh chỉ của vua mới được ra vào cửa cấm của Hoàng Thành và Cấm Thành.
Từ thời Lê, Thăng Long - Hà Nội đã là một kinh thành có kiến trúc, quy hoạch đạt trình độ cao, hài hòa. Vua Lê cho trồng trên một số tuyến đường một loại cây, dấu tích còn đến ngày nay qua tên gọi đường Liễu Giai, phố Hòe Nhai. Bên cạnh khu kinh thành của vua quan, khu dân cư được quy hoạch lại thành hai huyện Quảng Ðức và Vĩnh Xương, chia thành 36 phường, mỗi huyện có 18 phường, và được giữ nguyên suốt trong ba thế kỷ. Phường vừa là một đơn vị hành chính cơ sở, vừa là tập hợp những người cùng nghề. Dưới thời Lê - Trịnh, cùng với Phủ doãn trông coi kinh thành là viên quan Thiếu doãn trông coi mặt dân sự. Ở mỗi huyện lại có Huyện úy đứng đầu, ở mỗi phường đều có phường trưởng. Ðầu thế kỷ 18, vua Lê - chúa Trịnh chia hai huyện Thọ Xương (trước là Vĩnh Xương) và Quảng Ðức thành tám khu, mỗi khu có trưởng khu và phó khu. Trong phường chia ra cứ năm nhà là một ty, hai ty là một lư, mỗi lư có một lư trưởng, bốn lư là một đoàn, mỗi đoàn có một quản giám, đặt dưới quyền của khu trưởng.
Cư dân 36 phường của Ðông Kinh thời Lê bao gồm cả nông dân, thợ thủ công và thương nhân, trong đó có các phố - chợ buôn bán tấp nập, các phường thủ công nổi tiếng như phường Nghi Tàm, Thụy Chương dệt vải, phường Yên Thái làm giấy, Hàng Ðào nhuộm điều... Số người đổ về Ðông Kinh làm ăn, buôn bán ngày càng nhiều, bộ mặt phố phường - chợ bến càng đông vui, nhộn nhịp. Từ thế kỷ 16 đến thế kỷ 18, Thăng Long là một thành thị, thương cảng sầm uất nhất cả nước và vào loại lớn ở châu Á. Dân cư kinh thành Thăng Long đông đúc, ước có hai vạn nóc nhà. Kinh tế Thăng Long có cả nông nghiệp, thủ công nghiệp, thương nghiệp. Nơi trung tâm sầm uất, thịnh vượng của đất nước này đã có những người thợ đồng tài hoa đúc được pho tượng Trấn Vũ mà thời đó gọi là kỳ vĩ. Những người thợ gốm Bát Tràng đã làm ra những sản phẩm hiện được lưu giữ tại các bảo tàng của nhiều nước... "Bách nghệ kinh đô" đa số có gốc gác từ tứ trấn Ðông, Nam, Ðoài, Bắc, nhưng tay nghề trở nên tinh xảo hơn trong thị trường lớn nhất và cũng khó tính nhất là Thăng Long - Kẻ Chợ. Nhân tài từ bốn phương trong nước lần lượt kéo về sinh cơ lập nghiệp ở Thăng Long - Hà Nội, làm nên cảnh phồn vinh của kinh đô, "khéo tay nghề, đất lề Kẻ Chợ".
Mặc cho những cuộc nội loạn, mặc cho những cuộc chiến chinh Ðàng Trong - Ðàng Ngoài, kinh tế Thăng Long vẫn phát triển khiến cho khách thương nước ngoài ồ ạt kéo tới lập hãng buôn, thương điếm. Ngoài Hoàng Thành, có thương điếm của người Hà Lan (từ năm 1645 đến 1699) và thương điếm của người Anh (từ năm 1683 đến 1697). Thương nhân Hoa kiều ngụ ở bến phường Hà Khẩu... Khu vực buôn bán của kinh thành Thăng Long thời đó đã rộng rãi, đông đúc và sầm uất, nên cũng từ thời đó người ta bắt đầu gọi kinh thành Thăng Long là Kẻ Chợ. S.Ba-rôn trong Miêu tả vương quốc Ðàng Ngoài đã mô tả một ngày phiên chợ ở Thăng Long như sau: "Ðặc biệt đông là ngày mồng một và ngày rằm âm lịch là những ngày phiên chợ: nhân dân các làng lân cận đem hàng hóa đổ về đông không tưởng tượng được. Nhiều phố vốn rộng rãi quang đãng mà khi ấy cũng chật ních người, đôi khi lách chân vào trong đám đông, chỉ bước dần được chừng trăm bước trong nửa giờ cũng đã thấy sung sướng lắm rồi".
3. Kinh thành Thăng Long đã trở thành tụ điểm văn vật bậc nhất trong nước từ các thời trước, sang thời kỳ này, ở đây văn hóa vẫn là một nội lực phát triển. Ðây là thời kỳ đã ra đời áng thiên cổ hùng văn Bình Ngô đại cáo - như sự mở đầu của dòng văn học tuyên ngôn sáng tác, cũng là nơi vang lên lời thề "đánh cho sử tri Nam quốc anh hùng chi hữu chủ" của vua Tây Sơn. Tư tưởng nhân nghĩa, ý chí hòa bình, chủ nghĩa yêu nước chân chính là những điểm chủ yếu của dòng văn học tuyên ngôn, từ đấy trở thành chủ lưu của văn học dân tộc và truyền tới ngày nay, qua những Hà Thành chính khí ca, Văn minh tân học sách và nhất là Tuyên ngôn độc lập của Chủ tịch Hồ Chí Minh.
Trở lại thế kỷ 15, sau Bình Ngô đại cáo, tại Thăng Long ra đời bộ Ðại Việt Sử ký toàn thư, bộ sử xưa nhất của nước ta còn truyền lại và hiện vẫn là cơ sở chủ yếu cho việc nghiên cứu và biên soạn những bộ sử sau này. Cũng thế kỷ 15, Văn Miếu - Quốc Tử Giám được tu tạo, đặc biệt, năm 1484 có việc dựng bia ghi tên các tiến sĩ, mở đầu cho truyền thống biểu dương các trí thức hiển đạt đồng thời cũng khuyến cáo kẻ sĩ phải luôn trau dồi đạo đức để xứng đáng với vinh dự và trách nhiệm. 82 tấm bia đã được dựng lên tại Văn Miếu - Quốc Tử Giám ở kinh đô Thăng Long trong suốt 300 năm sau đó. Dù thời cuộc có những biến loạn, nhưng các đời vua đều rất quan tâm thi cử, học hành, đào tạo nhân tài. Tấm bia cuối cùng ở Văn Miếu - Quốc Tử Giám được dựng năm 1780, ghi lại khoa thi năm 1779. Giờ đây, 82 tấm bia đá tại Văn Miếu - Quốc Tử Giám (Hà Nội) đã được Chương trình Ký ức thế giới công nhận là Di sản tư liệu thế giới. Thêm một lần, văn hiến Thăng Long, văn hiến Việt Nam được khẳng định ở tầm thế giới.
Dưới triều Lê, những luật lệ ra đời từ trước đến thời này được cố định, điển chế hóa thành bộ luật, nay gọi nôm na là Luật Hồng Ðức - không chỉ là luật của thời Lê sơ mà đã là của các triều sau, cho đến hết thế kỷ 18, chỉ sửa đổi, bổ sung cho hợp với thời đại. Cũng phải kể tới sự ra đời của Hội Tao đàn do Lê Thánh Tông làm Nguyên súy và hai mươi tám vị danh thần làm hội viên, có thể coi đây là một câu lạc bộ văn học, tổ chức sáng tác thơ văn với chủ đề ca ngợi thời đại thịnh trị thuở đó. Trong những áng thơ văn tụng ca có thể hiện một số yếu tố tích cực như tinh thần trách nhiệm đối với lịch sử, đối với dân tộc, niềm tự hào về đất nước, về nền văn hiến cũng như sự quan tâm đến cuộc sống của trăm họ...
Thế kỷ 15 còn có sự kiện văn hóa đáng chú ý là sự ra đời của truyền thuyết "Lê Lợi trả gươm" tại hồ Lục Thủy, là biểu tượng đẹp đẽ của khát vọng hòa bình không riêng của người Thăng Long mà của cả dân tộc Việt Nam.
Sang thế kỷ 16, cùng với chính sách cởi mở đối với thủ công và thương nghiệp của nhà Mạc, văn hóa giáo dục Thăng Long có bước phát triển đáng ghi nhận. Nơi đây vẫn là chốn hội tụ các danh sĩ của cả nước: Trạng nguyên Nguyễn Bỉnh Khiêm, Trạng nguyên Giáp Khải, Trạng nguyên Nguyễn Thiến... Cũng trong khoảng thế kỷ này, Ðạo giáo khá phát triển, nhiều đạo quán ra đời và tồn tại đến tận ngày nay với nhiều di vật quý giá như Thăng Long tứ quán (quán Trấn Vũ, quán Ðồng Thiên, quán Huyền Thiên, quán Ðế Thích) và đặc biệt là quán Linh Tiên (Cao Xá, Hoài Ðức) hiện còn đầy đủ các di tượng của Ðạo giáo trong thần điện.
Y quan văn vật  sinh trung thổ - Lâu quán đình đài tiếp viễn thiên (Văn vật y quan tràn khắp nẻo - Lâu đài đình quán nối trời xa).
Ðó là hai câu thơ tả cảnh Thăng Long cuối thế kỷ 18 của Hải Thượng Lãn Ông Lê Hữu Trác. Thực ra không phải đến thời của nhà thơ, Thăng Long mới tráng lệ, sầm uất, rộn ràng văn vật như vậy, mà từ hai thế kỷ 16 và 17, mặc cho những cuộc chiến tranh giành quyền bính, Thăng Long vẫn là vùng đất văn hiến, là nơi hội tụ tinh hoa của cả nước. Các nhà giáo ở Thăng Long là những bậc thầy có kiến thức uyên thâm, tâm hồn tinh tế như Vũ Thạnh, Phạm Quang Trạch, Nguyễn Ðình Hoàn, Ðoàn Lệnh Khương... Thể thơ thất ngôn bát cú cũng ra đời trong thời kỳ này và đạt tới độ tài tình với bản chữ Nôm Chinh phụ ngâm của Ðoàn Thị Ðiểm, Cung oán ngâm khúc của Nguyễn Gia Thiều, Ai tư vãn của Lê Ngọc Hân... Ngôn ngữ trong sáng hiện đại, kết cấu thanh vận khéo léo, láy âm điệp chữ tinh tế, gieo vào lòng độc giả âm hưởng xao xuyến vừa quen thuộc vừa đa dạng. (Ðoàn Thị Ðiểm và Nguyễn Gia Thiều đều từng sống ở ven Hồ Tây, Ngọc Hân là con gái Thăng Long). Về truyện thơ viết bằng lục bát, thời kỳ này xuất hiện tập tự truyện Sơ Kính tân trang của Phạm Thái. Về phú nôm, nối tiếp dòng mạch Bạch Ðằng Giang phú của Trương Hán Siêu, Phụng thành xuân sắc phú của Nguyễn Giản Thanh có Tụng Tây Hồ phú của Nguyễn Huy Lượng. Và phải kể đến khối lượng công trình đồ sộ của Bảng nhãn Lê Quý Ðôn sáng tác và biên soạn trong thời kỳ ông làm việc ở Thăng Long, dạy học ở trường Quốc Tử Giám. Một nét đặc biệt đáng lưu ý là thời kỳ này, tác phẩm của một số người nước ngoài sống ở Thăng Long đến nay vẫn là nguồn tư liệu cần thiết trong việc nghiên cứu lịch sử phát triển của Hà Nội như An Nam kỷ du của Phan Ðỉnh Quê, Lịch sử Ðàng Ngoài của A-lếch-xăng Ðơ Rốt, Miêu tả vương quốc Ðàng Ngoài của S.Ba-rôn, Một chuyến đi đến Ðàng Ngoài của Uy-li-am Ðem-pi-ơ... Trong thời kỳ này, tuy triều Tây Sơn chỉ tồn tại ở Thăng Long có 12 năm nhưng người Thăng Long vẫn truyền tụng bài thơ Long Thành quang phục kỷ thực của Ngô Ngọc Du với những câu thơ hào hùng và xác thực như một trường đoạn "phim tài liệu": "Ba quân đội ngũ chỉnh tề tiến - Trăm họ chật đường vui tiếp nghênh - Ðầy thành già trẻ mặt như hoa - Chen vai thích cánh cùng nhau nói - Kinh đô trở lại núi sông ta".
Tới thế kỷ 19, Thăng Long có những văn tài như Phạm Ðình Hổ, Hồ Xuân Hương - bà chúa thơ Nôm, Nguyễn Siêu, Cao Bá Quát mà văn chương cùng tài đức được sĩ phu Bắc Hà tôn vinh là thần, là thánh. Nguyễn Văn Siêu để lại nhiều tác phẩm thuộc nhiều thể loại: lịch sử, địa lý, khảo luận, thơ văn... Cao Bá Quát ngoài việc khởi nghĩa chống triều đình nhà Nguyễn còn để lại hơn 1.300 bài thơ xoay quanh chủ đề vì nước vì dân, lên án bất công trong xã hội, lo toan cho hạnh phúc cá nhân con người và đặc biệt có một nhãn quan chính trị sáng suốt hơn rất nhiều nho sĩ đương thời. Trong lúc đó, bên bờ Hồ Tây, một cô gái làng Nghi Tàm đã cất lên một tiếng thơ trang nhã, từ ngữ trau chuốt. Ðó là Bà huyện Thanh Quan.
Cho tới khi thực dân Pháp xâm lược Hà Nội, dù triều đình Huế thỏa hiệp và đầu hàng, người Hà Nội vẫn bền gan chiến đấu nên bên cạnh cuộc đấu tranh là dòng văn học ca ngợi kháng chiến rất đáng xưng tụng. Ðó là chùm tác phẩm liên quan đến việc thất thủ Hà Thành gồm Di biểu của Hoàng Diệu, Chính khí ca, Hà Thành thất thủ ca (khuyết danh)... Những áng văn thơ này có đề tài khá tập trung. Nếu trong triều đình đã chia ra hai phái chủ hòa và chủ chiến thì trong dân chúng Thăng Long cũng nổi lên làn sóng không tuân lệnh vua, chủ động tổ chức chống ngoại xâm. Nhân dịp này, họ công khai tỏ rõ ý chí của mình. Bảo vệ Thành Hà Nội, bảo vệ Tổ quốc là chính nghĩa. Hoàng Diệu và các chiến sĩ đã hy sinh vì bảo vệ thành mặc dù chống mệnh vua nhưng vẫn được ngợi ca là trung nghĩa, đúng đạo làm người. Những người "tận trung" ấy, mang trong mình chính khí của trời đất, quyết đem cái chết để tỏ rõ thái độ, để rửa nhục cho đất nước. Hoàng Diệu với trách nhiệm một vị tướng bảo vệ thành đã không thể đang tâm "bỏ thành chạy trốn", "mở cổng thành cho chúng tự do ra vào", hoặc "rút hết quân đi cho chúng khỏi ngờ" mà ông nghĩ "nơi trung thờ trở nên đất địch, sống thẹn cùng nhân sĩ Bắc Hà, lòng cô trung thề với thành Long, chết mong theo Nguyễn Tri Phương dưới đất" (Di biểu). Ý chí của Hoàng Diệu đã khích lệ quân sĩ và họ đã tiếp tục chiến đấu đến cùng. Cho dù Hà Thành thất thủ, tướng quân Hoàng Diệu tuẫn tiết, nhiều nghĩa sĩ bỏ mình, nhưng họ đã trở nên bất tử: "Sử sách ngàn năm còn truyền tiết liệt - Người cô thần lấy cái chết để tỏ gan trung nghĩa - Nghìn năm núi Nùng còn nêu chính khí - Khách anh hùng tới đó dòng lệ ngổn ngang" (Sĩ tử Hà Thành viếng Hoàng Diệu). Chùm tác phẩm văn học yêu nước cuối thế kỷ 19 đã góp thêm một tiếng nói mới cho dòng văn học yêu nước của Thăng Long ngàn năm. Ðó là giọng điệu bi tráng và cảm khái. Những tác phẩm này góp phần đặt một cái mốc, tạo đà để văn thơ yêu nước, cổ động, văn thơ chính trị nở rộ vào đầu thế kỷ 20 sau đó.
Chứng kiến sức sống của văn hóa Thăng Long thời kỳ cuối thế kỷ 19, Ðờ La Li-rây một tác giả người Pháp đã viết: "Dù không phải là kinh thành nữa, Kẻ Chợ (tức Hà Nội) vẫn là một thành phố đứng đầu trong cả nước về nghệ thuật, về công nghiệp, về thương nghiệp, về sự phong phú, về dân số, về lịch thiệp và về văn hóa. Phải nói rằng, trong khắp nước, không đâu có công nghiệp bằng Kẻ Chợ và tất cả Bắc Kỳ, tất cả Nam Kỳ đều không thể vượt được Kẻ Chợ. Các văn nhân, các thợ giỏi, các đại thương đều tới đây. Các đồ cần dùng hằng ngày và các đồ mỹ nghệ xa hoa cũng đều từ đấy mà ra. Tóm lại, đấy chính là trái tim của dân tộc". (Lịch sử Hà Nội - Trần Huy Liệu).
4. Nhìn lại từ thế kỷ 15 đến thế kỷ 19, Thăng Long - Hà Nội đã trải qua nhiều biến cố lịch sử, nhưng văn hóa Thăng Long vẫn nối tiếp mạch nguồn xưa, và thêm một lần khẳng định bản lĩnh dân tộc. Ðể đất nước có thể vượt qua bao trở ngại thời kỳ đó, chắc chắn có sức mạnh của văn hóa. Thăng Long cũng vậy, như câu thơ xưa Ngưu hồ dĩ biến tam triều cục - Long Ðỗ nhưng lưu bách chiến thành, nghĩa là Hồ Tây dù đổi thay ba triều đại thì thành Hà Nội vẫn là thành bách chiến.