Để chứng minh rằng bốn điểm \( A, M, N, D \) thuộc cùng một đường tròn, ta sẽ sử dụng tính chất của hình vuông và định lý về góc nội tiếp.

1. **Thiết lập hệ tọa độ**:
Giả sử hình vuông \( ABCD \) có các đỉnh như sau:
- \( A(0, a) \)
- \( B(a, a) \)
- \( C(a, 0) \)
- \( D(0, 0) \)
- Giao điểm của hai đường chéo \( O \) sẽ là \( O\left( \frac{a}{2}, \frac{a}{2} \right) \).

2. **Tìm tọa độ của \( M \) và \( N \)**:
- \( M \): Trung điểm của \( OB \):
\[
M\left( \frac{0 + a}{2}, \frac{a + \frac{a}{2}}{2} \right) = M\left( \frac{a}{2}, \frac{3a}{4} \right)
\]
- \( N \): Trung điểm của \( CD \):
\[
N\left( \frac{a + 0}{2}, \frac{0 + 0}{2} \right) = N\left( \frac{a}{2}, 0 \right)
\]

3. **Chứng minh bốn điểm \( A, M, N, D \) cùng nằm trên một đường tròn**:
- Ta sẽ chứng minh rằng góc \( AMN \) bằng góc \( AND \).
- Từ \( A \) đến \( M \):
- Véc tơ \( AM = M - A = \left( \frac{a}{2}, \frac{3a}{4} \right) - (0, a) = \left( \frac{a}{2}, -\frac{a}{4} \right) \)
- Từ \( A \) đến \( N \):
- Véc tơ \( AN = N - A = \left( \frac{a}{2}, 0 \right) - (0, a) = \left( \frac{a}{2}, -a \right) \)
- Từ \( A \) đến \( D \):
- Véc tơ \( AD = D - A = (0, 0) - (0, a) = (0, -a) \)

- Ta nhận thấy rằng \( AM \) và \( AN \) cùng chia nhau một điểm chung \( A \) làm đỉnh, và \( M \) nằm giữa. Tương tự cho \( A \) và \( D \) là cạnh gặp nhau, vì vậy:
\[
\text{Góc } AMN = \text{Góc } AND
\]
- Theo định lý góc nội tiếp, nếu hai góc này bằng nhau, thì \( A, M, N, D \) nằm trên cùng một đường tròn.

4. **Kết luận**: Vậy \( A, M, N, D \) thuộc cùng một đường tròn.

b) **So sánh \( AN \) và \( DM \)**:

- Tính độ dài:
\[
AN = \sqrt{ \left( \frac{a}{2} - 0 \right)^2 + (0 - a)^2 } = \sqrt{ \frac{a^2}{4} + a^2 } = \sqrt{ \frac{5a^2}{4} } = \frac{a\sqrt{5}}{2}
\]
\[
DM = \sqrt{ \left( \frac{a}{2} - 0 \right)^2 + \left( \frac{3a}{4} - 0 \right)^2 } = \sqrt{ \frac{a^2}{4} + \frac{9a^2}{16} } = \sqrt{ \frac{16a^2 + 9a^2}{16} } = \sqrt{ \frac{25a^2}{16} } = \frac{5a}{4}
\]

Do đó:

\[
AN = \frac{a\sqrt{5}}{2} \quad \text{và} \quad DM = \frac{5a}{4}
\]

Ta có thể so sánh trực tiếp hai độ dài này để thấy chúng không bằng nhau, vì \( AN \ncong DM \).