Bài học đường đời đầu tiên kể về Dế Mèn một chàng dế em út trong gia đình và được gia đình cho tự lập từ nhỏ. Nhờ vào ăn uống đầy đủ, điều độ mà Dế Mèn trở thành một thanh niên to cao, cường tráng. Dế Mèn thường hay dậy thật sớm để đào hàng đầy đủ ngóc ngách, đường tắt, cửa sau phòng khi có kẻ đến bắt nạt thì còn có đường thoát thân. Dế Mèn con tham gia vào hầu hết các hoạt động của hàng xóm, tụ tập và ca hát.

Nhờ có thân hình cao to, cường tráng mà Dế Mèn bắt đầu có thái độ kiêu căng, cao ngạo, cà khịa với bà con lối xóm, quát mắng chị Bò Cào, đá ghẹo anh Gọng Vó… mọi người ai cũng đều bỏ qua bởi ai cũng biết tính của hắn. Dế Mèn cho rằng ai cũng sợ mình nên càng ngày tỏ ra kiêu ngạo. Chính cái tính kiêu ngạo đó mà Dế Mèn phải thấm thía một bài học đầu đời.

Dế Mèn có một chú dế hàng xóm đó là Dế Choắt, vì sinh ra đã ốm yếu nên luôn bị Dế Mèn ức hiếp và bắt nạt. Một hôm Dế Mèn trêu chọc chị Cốc rồi nhanh chân chạy vào hang sâu để trốn, tai họa bỗng ập đến với Dế Choắt khi chị nhầm tưởng Dế Choắt là người trêu chọc mình, những chiếc mỏ nhọn giáng xuống thân hình yếu ớt của Dế Choắt khiến chú chịu không nổi và đã tắt thở.

Chỉ vì lời trêu đùa của mình đã khiến Dế Choắt chết oan, Dế Mèn rất hối hận và tỏ ra hối lỗi. Đây cũng là bài học đường đời đầu tiên đầy thấm thía của Dế Mèn.