Năm 1041, Thường Kiệt còn ít tuổi, vì vẻ mặt tươi đẹp được sung làm Hoàng môn Chi hậu (皇門祇候), một chức hoạn quan theo hầu Lý Thái Tông. Trong 12 năm làm nội thị trong triều, danh tiếng của Thường Kiệt ngày càng nổi[14]. Năm 1053, ông được thăng dần đến chức Nội thị sảnh Đô tri (内侍省都知), khi năm 35 tuổi.

Năm 1054, Thái tử Lý Nhật Tôn kế vị, sử gọi là Lý Thánh Tông. Dưới triều Thánh Tông, Thường Kiệt lên chức Bổng hành quân Hiệu úy, một chức quan võ cao cấp. Ông thường ngày ở cạnh vua, thường can gián. Vì có công lao, ông được thăng làm Kiểm hiệu Thái bảo[15].

Năm 1061, người Man ở biên giới Tây Nam quấy rối. Sách Việt điện u linh, chuyện về Lý Thường Kiệt có chép như sau:"Gặp lúc trong nước, ở cõi Tây Nam, dân nổi lên chống các thuộc lại, dân Man Lào lại hay tới quấy rối. Vua thấy ông siêng năng, cẩn thận, khoan hồng bèn sai ông làm Kinh phỏng sứ vào thanh tra vùng Thanh Hóa, Nghệ An, vào trao quyền tiện nghi hành sự. Ông phủ dụ dân khôn khéo, nên tất cả năm châu, sáu huyện, ba nguồn, hai mươi bốn động đều quy phục và được yên ổn".

Về việc loạn này, trong sách Đại Việt sử ký toàn thư không thấy chép. Duy chỉ sách Việt sử lược có biên rằng: "Năm 1061, Ngũ Huyện Giang ở Ái Châu nổi loạn". Ngũ Huyện Giang là tên một vùng thuộc phủ Thanh Hóa. Đời Tiền Lê và đời Lý thường dùng tên sông mà gọi đất có sông ấy, ví dụ Bắc Giang Lộ, Đà Giang Lộ. Theo hai bia đời Lý, là bia chùa Hương Nghiêm và mộ chí Lưu Khánh Đàm[16][17], Ngũ Huyện Giang chắc ở Thanh Hóa, là sông Mã ngày nay. Bấy giờ Thường Kiệt đã 43 tuổi, và đây là lần đầu tiên ông có một quân công đáng kể.

Tháng 2 năm 1069, ông theo vua Thánh Tông đi đánh Chiêm Thành. Thường Kiệt làm tiên phong đi đầu, truy bắt được vua Chiêm là Chế Củ. Cuối cùng, Chế Củ phải chịu hàng, dâng 3 châu để được tha về nước. Vì có công trong cuộc chiến với Chế Củ, Thường Kiệt được ban quốc tính và từ đó ông chính thức được gọi là Lý Thường Kiệt. Bên cạnh vinh dự này, ông còn được hưởng tước và chức đáng kể, được thụ phong làm Phụ quốc Thái phó (輔國太傅), kiêm các hàm như Dao thụ chư trấn Tiết độ (遙授諸鎮節度), Đồng trung thư môn hạ (同中書門下), Thượng trụ quốc (上柱國), Thiên tử nghĩa đệ (天子義弟) cùng Phụ quốc thượng tướng quân (輔國上将軍).

Với danh xưng "Thiên tử nghĩa đệ", Lý Thường Kiệt đã bán chính thức dự vào hàng quốc thích, và ông còn nhận được tước Khai quốc công (開國公).

Phụ chính Lý Nhân Tông