Về ý nghĩa và cách sử dụng thành ngữ vụng chèo khéo chống, nhìn chung là đơn giản, dễ hiểu, dễ dùng. Nhưng về nguồn gốc và cơ chế hình thành thành ngữ này thì lại được lý giải theo những hướng rất khác nhau.

Phần lớn, mọi người đều cho rằng thành ngữ vụng chèo khéo chống bắt nguồn từ việc lái thuyền trên sông nước. Theo cách hiểu này, chèo và chống là các động từ. Chèo là dùng mái chèo gạt nước để cho thuyền đi lên phía trước, hướng tới đích. Chống là dùng tay tì vào đầu cây sào để đẩy cho thuyền di chuyển. Trong thực tế, chèo khó hơn chống. Lệ thường, người ta chỉ chống thuyền ở chỗ cạn khi cây sào chạm đến đất, còn những chỗ sâu, nhất là ở giữa dòng thì nhất thiết phải chèo. Người lái thuyền lành nghề phải khéo léo cả chèo lẫn chống. Ai đó mà chèo thuyền vụng, chỉ biết mỗi chống thôi thì chưa lành nghề. Nhưng trên đời cũng có người chỉ biết chống thôi mà không biết chèo, hoặc chèo vụng vẫn lái được thuyền ra sông. Trong trường hợp đó, người lái thuyền thường biết phát huy “sở trường” chống để bù lấp cho chỗ thiếu hụt hoặc vụng về khi chèo thuyền. Có điều dễ nhận thấy là tuy vụng trong chèo lái, nhưng nếu biết khéo léo thì vẫn chống thuyền đi lại được. Việc làm trên, thực chất là đem cái giản đơn, cái thứ yếu để thay thế cho cái phức tạp, cái chính yếu, khó khăn hơn mà bản thân mình vốn vụng về yếu kém. Đó chính là ý nghĩa của thành ngữ vụng chèo khéo chống hiện đang dùng trong tiếng Việt.

Có một cách hiểu khác về xuất xứ của thành ngữ vụng chèo khéo chống. Theo cách hiểu này, thành ngữ vụng chèo khéo chống vốn gắn liền với việc diễn chèo. Ở đây, chèo là kịch hát, làn điệu dân ca cổ truyền, còn chống vốn là trống, một nhạc khí thuộc bộ gõ. Người ta đã biện luận khá hợp lý cho quá trình chuyển đổi từ trống sang chống. Chẳng là, chèo xuất hiện và phát triển ở vùng đồng bằng Bắc Bộ, và ở đây âm tr nhất loạt nói là ch. Đối với dân vùng này, cặp đôi chèo và trống được nói tự nhiên thành chèo và chống. Như đều biết, trống là nhạc khí quan trọng, thường được kết hợp với nhị và một vài nhạc cụ để tạo nền nhạc cho chèo. Vậy thì dạng gốc của thành ngữ đang xét phải là vụng chèo khéo trống, trong đó từ vụng đối với khéo, chèo đối với trống. Cả chèo và trống đều là danh từ. Với một kết cấu như thế, thành ngữ vụng chèo khéo trống tỏ ra cân xứng và hợp lý. Đây cũng là kết cấu ta thường gặp trong thành ngữ tiếng Việt như vụng tay hay con mắt chẳng hạn. Trong diễn chèo, làn điệu chèo mới quan trọng, còn trống và các nhạc khí khác chỉ là thứ yếu. Hát chèo, kém vụng đến phải lấy trống che lấp sự kém cỏi ấy thì quả là đáng chê cười. Nếu cái nghịch lý này thu được thành công gì thì cũng nhờ vào sự khéo lấp liếm của người diễn trò và nhạc công. Phải chăng đây là cơ sở logic về sự hình thành của thành ngữ vụng chèo khéo chống hiện đang dùng trong tiếng Việt?

Rõ ràng, cả hai cách hiểu về xuất phát điểm của thành ngữ vụng chèo khéo chống đều tỏ ra hợp lý. Chúng đều lý giải được logic nội tại để hình thành ý nghĩa của thành ngữ này. Dẫu vậy ở cách hiểu thứ nhất có phần nào hợp lý hơn, do có chỗ các từ chèo, chống trong thành ngữ hiện đang dùng đều được nhận diện là động từ. Nhưng không phải vì thế mà dễ dàng phủ nhận cách hiểu thứ hai. Có điều đáng lưu ý nữa là ngay cả khi từ chống được hiểu là động từ thì dường như nó cũng chẳng còn liên hệ gì đến việc chống thuyền, lái thuyền mà luôn luôn được liên hệ với chống trong chống chế…

Do đó vụng chèo khéo chống được hiểu là làm kém, làm dở nhưng lại khéo biện bạch, chống chế. Trong sử dụng ngôn ngữ, khi nói ai đó vụng chèo khéo chống thì cũng giả định rằng người ta đã biết “tỏng” thực chất cái yếu, cái dở của kẻ “khéo biện bạch” rồi.

Gần nghĩa với thành ngữ vụng chèo khéo chống trong tiếng Việt còn có các thành ngữ vụng hát chê đình tranh và vụng múa chê đất lệch. Ở thành ngữ này, tính chất biện bạch, bao biện đã mất hết vẻ tế nhị. Chúng không có vỏ bọc khéo léo như trong vụng chèo khéo chống mà lại tỏ ra quá thô thiển, lộ liễu, đáng chê trách hơn.