Hướng dẫn giải:

Phân biệt: hex-1-in (CHC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃); phenol (C₆H₅OH); ancol etylic (C₂H₅OH); benzen (C₆H₆).

- Lẫy mỗi chất lỏng một ít làm mẫu thử.

- Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃: Thấy xuất hiện kết tủa vàng nhạt là mẫu hex-1-in.

Phương trình hóa học:

CHC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃+ AgNO₃+ NH₃CAgC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃+ NH₄NO₃.

- Dùng dung dịch Br₂: Thấy xuất hiện kết tủa trắng là mẫu phenol.

Phương trình hóa học:

- Dùng kim loại Na: Thấy kim loại tan và có khí thoát ra là mẫu ancol etylic.

Phương trình hóa học: 2C₂H₅OH + 2Na 2C₂H₅ONa + H₂↑.

- Còn lại là mẫu benzen.