Hiện tượng: Toluene làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Benzene không làm mất màu dung dịch thuốc tím cả ở điều kiện thường và khi đun nóng.

Giải thích:

Do hiệu ứng liên hợp ℼ bền vững nên benzene không tác dụng với KMnO₄ (không làm mất màu dung dịch KMnO₄) kể cả khi đun nóng.

Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh – CH₃ của toluene dễ bị oxi hoá khi tương tác với chất oxi hoá mạnh như KMnO₄. Phương trình hoá học:

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O.