Benzene phản ứng với Br₂ trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr₃. Phenol phản ứng với Br₂ ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.