Với tấm lòng đồng cảm sâu sắc dành cho thân phận những người phụ nữ trong xã hội phong kiến, Nguyễn Du đã viết nên Truyện Kiều và Độc Tiểu Thanh kí, mà ở đó, người đọc thấy được rất nhiều điểm chung, đặc biệt là hai câu “Đau đớn thay phận đàn bà/Lời rằng bạc mệnh cũng là lời chung” trong Truyện Kiều và “Cổ kim hận sự thiên an vấn,/Phong vận kì oan ngã tự cư” trong Độc Tiểu Thanh kí. Trong Truyện Kiều, hai câu thơ trên là lời cảm thán của Kiều (cũng chính là Nguyễn Du) về kiếp người hồng nhan bạc mệnh của Đạm Tiên - một kỹ nữ trong tác phẩm. Còn ở Độc Tiểu Thanh kí, toàn bài là lời cảm than, thương xót của Nguyễn Du gửi đến nàng Tiểu Thanh - một cô gái tài sắc vẹn toàn nhưng cũng chịu chung số phận mệnh bạc. Điểm chung của hai câu thơ của hai bài đều là lời than thở, cảm thông, thương xót cho số phận bất hạnh như một định mệnh của những người phụ nữ tài hoa nhưng chung số phận của xã hội thời xưa. Họ đều đa tài, giỏi giang, xinh đẹp. Những người toàn vẹn như vậy xứng đáng có được cuộc sống hoàn hào, hạnh phúc. Nhưng dường như những điều bất hạnh luôn tìm đến họ, cướp mất hạnh phúc nhân gian của họ. Thánh thần hay ông Trời - những đấng tạo hóa luôn đẩy họ đến nghiệt ngã, khiến họ chỉ có thể than thân trách phận và chấp nhận số phận. Nguyễn Du tìm thấy ở họ những đau khổ chung, để cảm nhận và thương xót, và cũng để soi chiếu chính mình. Phải chăng số phận của mình cũng sẽ là như vậy? Chịu những khổ đau và ra đi, và bị quên lãng? Đó là nỗi niềm, trăn trở của Nguyễn Du về thời thế và cuộc đời, với những con người “tri âm tri kỉ”, đồng bệnh tương liên, dù chẳng bao giờ có thể gặp được nhau.