Trong những ngày bị tù đày, Hồ Chí Minh bị áp giải qua nhiều nhà lao. Theo Trần Dân Tiên trong Những mẩu chuyện về đời hoạt động của Hồ Chủ tịch thì Người bị giam giữ trong gần ba mươi nhà lao huyện và xã. Chuyện đi đường là việc xảy ra hằng ngày. Có chặng đường mà người đi thật dễ chịu trong khung cảnh “Chim ca rộn núi hương bay ngát rừng” (Trên đường đi) nhưng phổ biến hơn là những chặng đường vất vả, đi đường giữa những ngày giá lạnh, đi đường núi non hiểm trở. Bài thơ Đi đường mở đầu cho hành trình bị áp giải:
Đi đường mới biết gian lao
Đây là kinh nghiệm của người đã nhiều lần lên đường, ra đi. Có đi đường mới có những kinh nghiệm về chuyện đi đường. Đây lại không phải là con đường bằng phẳng mà là một chặng đường núi non hiểm trở:
Núi cao rồi lại núi cao trập trùng.
Với Đi đường, tác giả hiểu rõ đường đời khó khăn. Đường đời đây cũng là con đường đấu tranh cách mạng và người chiến sĩ cách mạng là người đi đường, không mệt mỏi. Chấp nhận và vượt lên những khó khăn, người đi đường bao giờ cũng hướng tới đích:
Giầy rách đường lầy chân lấm láp
Vẫn còn dấn bước dặm đường xa
Trong bài thơ Đi đường, những khó khăn thật chồng chất, càng ngày càng nhiều và nâng lên đến cao điểm. Câu thơ như một thử thách:
Núi cao lên đến tận cùng
Người chiến sĩ cách mạng đã vượt qua được thử thách và chiến thắng. Trên cao điểm thắng lợi, biết bao tình cảm vui mừng được biểu hiện. Mừng vui vì đã chiến thắng được khó khăn, vì Người đã làm tròn trách nhiệm được giao phó.

Trên đỉnh cao, con người có những cảm xúc đặc biệt:
Thu vào tầm mắt muôn trùng nước non
Có thể quan sát và bao quát nhiều phạm vi của đời sống. Đôi mắt không còn bị hạn chế trong tầm nhìn mà đã được mở rộng, thâu tóm được biết bao cảnh vật.

Đi đường là một bài thơ hay có nhiều lớp nghĩa, nghĩa đen, nghĩa bóng. Bài thơ có ý nghĩa đúc kết về kinh nghiệm, kinh nghiệm đi đường, kinh nghiệm đầu tiên của chặng đường cách mạng. Trong mấy câu thơ đầu, thiên nhiên với những vùng núi non hiểm trở như che lấp con người. Nhưng rồi con người đã chủ động vượt qua thử thách và thở thành nhân vật trung tâm của bức tranh. Đường đời gian khổ, đường cách mạng và đầy chông gai, nhưng quyết tâm vượt khó và theo đuổi đến cùng thì rồi cũng có ngày đi tới thành công, giành được chiến thắng.