Với bàn tay tài hoa của mình, Nguyễn Tuân đã xây dựng một tình huống truyện vô cùng độc đáo trong “Chữ người tử tù”. Bởi đối với truyện ngắn, tình huống truyện có ý nghĩa then chốt vì nó góp phần giúp cho cốt truyện phát triển, tính cách nhân vật được bộc lộ và tư tưởng nhà văn được sáng rõ.
Trong “Chữ người tử từ" tình huống truyện xoay quanh cuộc gặp gỡ kỳ ngộ giữa Huấn Cao và quản ngục. Đó là một tình huống có tính chất éo le, kịch tính và ngang trái, bởi Huấn Cao là tử tù cò quản ngục là quản tù; Huấn Cao đứng đầu đội quân phiến loạn triều đình còn quản ngục lại là công cụ bảo vệ triều đình, đại diện cho triều đình.
Huấn Cao là một anh hùng có chỉ khí, khí phách hiên ngang và có tài viết chữ thư pháp được ví như người tài lưng đeo gươm tay mềm mại bút hoa còn quản ngục mặc dù sống trong chốn cặn bã, lừa lọc, tàn nhẫn nhưng lại yêu cái đẹp, trọng người tài. Huấn Cao bị cầm tù về nhân thân nhưng tự do về thân cách còn quản ngục tự do về nhân thân nhưng lại bị cầm tù bởi nhân cách. Trên bình diện xã hội, họ ở hai chiến tuyến đối lập nhau, chính vì thế tình huống truyện càng gay gắt và kịch tỉnh hơn.
Tình huống truyện giúp cho cốt truyện phát triển từ cuộc gặp gỡ đến sự biệt đại của quản ngục cho Huấn Cao rồi đến sự hiểu nhầm của Huấn Cao trước tấm lòng của quản ngục để rồi sự trân trọng và quý mến khi nhận ra tấm lòng chân thành và sự biệt đãi của quản ngục, một người biết quỷ trọng người tài, yêu cái đẹp. Đồng thời tính cách nhân vật cũng được bộc lộ: Huấn Cao là người tài hoa uyên bác, anh hùng có khí phách có thiện lương; quản ngục trong văn của Nguyễn Tuân dù sống trong chốn cặn bã, quay quắt nhưng tấm lòng yêu cái đẹp biết trọng người tài của ông giống như một thanh âm trong trẻo trong bản nhạc xô bồ, hỗn loạn.
Hoàn cảnh không thể nào thay đổi bản chất lương thiện và tốt đẹp trong tâm hồn con người. Cũng qua tình huống ấy, tư tưởng nhà văn được bộc lộ: Nguyễn Tuân một cây bút suốt đời đi tìm cái đẹp bị ẩn dấu và khuất lấp, thậm chí là cái đẹp độc đáo, mãnh liệt và ấn tượng ông đã qua tình huống này ca ngợi cái đẹp, cái đẹp của tâm hồn và nhân cách con người, cái đẹp của tài năng. Đồng thời việc ca ngợi và tìm ra cái đẹp kín đáo bị ẩn lấp ấy cũng chính là một biểu hiện kín đáo của lòng yêu nước khi ca ngợi những con người dân tộc.
Bằng tài năng và tấm lòng yêu con người, yêu cái đẹp. Nguyễn Tuân đã sáng tạo ra được tình huống truyện đặc sắc và hấp dẫn, chỉ có thể là một cây bút tài năng mới thành công như vậy. “Chữ người tử tù” luôn là một truyện ngắn hấp dẫn bởi giọng riêng của Nguyễn Tuân.