Từ năm 1959, sau khi Cách mạng Cuba thành công, Việt Nam và Cuba đã thiết lập quan hệ ngoại giao và nhanh chóng trở thành những người bạn thân thiết. Hai nước cùng chung lý tưởng đấu tranh giải phóng dân tộc, cùng chia sẻ những khó khăn, thử thách trong quá trình xây dựng đất nước. Mối quan hệ hai nước được củng cố và phát triển mạnh mẽ trong những năm 1960-1970, thể hiện qua sự hỗ trợ lẫn nhau trong cuộc chiến chống đế quốc Mỹ. Tuy nhiên, sau khi Liên Xô tan rã (1991), Cuba gặp nhiều khó khăn, mối quan hệ hai nước cũng có phần suy giảm.
 

Giai đoạn 1959-1975: Ủng hộ và giúp đỡ lẫn nhau trong kháng chiến chống Mỹ:
Thiết lập quan hệ ngoại giao sớm: Cuba là quốc gia Mỹ Latinh đầu tiên thiết lập quan hệ ngoại giao đầy đủ với Việt Nam Dân chủ Cộng hòa vào ngày 2 tháng 12 năm 1960, chỉ một năm sau Cách mạng Cuba thành công. 
Ủng hộ tinh thần và vật chất: Cuba đã dành cho Việt Nam sự ủng hộ to lớn về tinh thần và vật chất trong cuộc kháng chiến chống Mỹ. Cuba đã lên tiếng mạnh mẽ trên các diễn đàn quốc tế, kêu gọi sự ủng hộ cho Việt Nam. 
Biểu tượng của tình đoàn kết quốc tế: Trong giai đoạn khó khăn nhất của cuộc kháng chiến chống Mỹ, sự ủng hộ của Cuba là nguồn động viên to lớn đối với nhân dân Việt Nam.
Giai đoạn 1975-1991: Hợp tác và giúp đỡ lẫn nhau trong xây dựng chủ nghĩa xã hội:
Tiếp tục hợp tác và giúp đỡ: Sau khi Việt Nam thống nhất đất nước, Cuba tiếp tục giúp đỡ Việt Nam trong công cuộc khôi phục kinh tế sau chiến tranh và xây dựng chủ nghĩa xã hội. 
Khó khăn chung và sự tương trợ: Cả Việt Nam và Cuba đều phải đối mặt với nhiều khó khăn trong giai đoạn này, đặc biệt là do bị bao vây, cấm vận kinh tế.
Vững vàng trong thử thách: Mặc dù Liên Xô và các nước xã hội chủ nghĩa ở Đông Âu sụp đổ vào cuối những năm 80 và đầu những năm 90, Việt Nam và Cuba vẫn kiên định con đường xã hội chủ nghĩa.