Thúy Kiều được miêu tả ở là người “sắc đành đòi một tài đành họa hai” nhưng “chữ tài đi với chữ tai một vần”. Những năm tháng “êm đềm chiếu rủ màn che” nhanh chóng kết thúc, thay vào đó là những năm tháng bi thương mà mở đầu là chuỗi ngày Kiều ở lầu Ngưng Bích:

Buồn trông cửa bể chiều hôm
Thuyền ai thấp thoáng cánh buồm xa xa
Buồn trông ngọn nước mới sa
Hoa trôi man mác biết là về đâu
Buồn trông nội cỏ rầu rầu
Chân mây mặt đất một màu xanh xanh
Buồn trông gió cuốn mặt duềnh
Ầm ầm tiếng sóng kêu quanh ghế ngồi

Đây có lẽ là giai đoạn khó khăn với Thúy Kiều khi mà cuộc sống đã thay đổi hoàn toàn. Những ngày đầu tiên của kiếp đoạn trường, Kiều thương mình, thương gia đình, thương cả mối tình vừa mới chớm nỏ nhưng đã vội chia lìa. Lòng nàng đau như cắt và nó khiến cho khung cảnh xung quanh cũng trở nên ảm đạm theo. Trong 8 câu cuối này, hai tiếng “buồn trông” được nhắc lại tới 4 lần. Có thể thấy lúc này, Kiều không còn ai để dựa vào ngoài chính mình. Nàng mong chờ thiên nhiên tươi đẹp mang đến cho nàng chút gì đó làm niềm vui nhưng không, với đôi mắt “buồn trông” thì nàng không thể nhìn thấy những điều tốt đẹp.