Để giải bài toán này, ta sẽ thực hiện các bước sau:

1. **Xác định tọa độ các điểm:**
- Giả sử hình vuông \(ABCD\) có tâm \(O\) tại gốc tọa độ \( (0,0) \) và cạnh \(a\):
- \(A(-\frac{a}{2}, \frac{a}{2})\)
- \(B(\frac{a}{2}, \frac{a}{2})\)
- \(C(\frac{a}{2}, -\frac{a}{2})\)
- \(D(-\frac{a}{2}, -\frac{a}{2})\)
- Tọa độ của \(M\) (trung điểm của \(AB\)):
\[
M\left(0, \frac{a}{2}\right)
\]
- Tọa độ của \(N\) (điểm đối xứng của \(C\) qua \(D\)):
- Đầu tiên, tìm tọa độ của \(D\) và phép toán để tìm \(N\):
\[
N = D + (D - C) = \left(-\frac{a}{2}, -\frac{a}{2}\right) + \left(-\frac{a}{2} - \frac{a}{2}, -\frac{a}{2} + \frac{a}{2}\right) = \left(-a, 0\right)
\]

2. **Tính độ dài của vector \(\overrightarrow{MD}\) và \(\overrightarrow{MN}\):**
- **Vector \(\overrightarrow{MD}\)**:
\[
\overrightarrow{MD} = D - M = \left(-\frac{a}{2}, -\frac{a}{2}\right) - \left(0, \frac{a}{2}\right) = \left(-\frac{a}{2}, -a\right)
\]
Độ dài:
\[
|\overrightarrow{MD}| = \sqrt{\left(-\frac{a}{2}\right)^2 + (-a)^2} = \sqrt{\frac{a^2}{4} + a^2} = \sqrt{\frac{5a^2}{4}} = \frac{a\sqrt{5}}{2}
\]

- **Vector \(\overrightarrow{MN}\)**:
\[
\overrightarrow{MN} = N - M = \left(-a, 0\right) - \left(0, \frac{a}{2}\right) = \left(-a, -\frac{a}{2}\right)
\]
Độ dài:
\[
|\overrightarrow{MN}| = \sqrt{(-a)^2 + \left(-\frac{a}{2}\right)^2} = \sqrt{a^2 + \frac{a^2}{4}} = \sqrt{\frac{5a^2}{4}} = \frac{a\sqrt{5}}{2}
\]

3. **Kết quả:**
- Độ dài của vector \(\overrightarrow{MD}\) và \(\overrightarrow{MN}\) đều bằng \(\frac{a\sqrt{5}}{2}\).

Tóm lại, chúng ta đã tính được độ dài của hai vector:
\[
|\overrightarrow{MD}| = |\overrightarrow{MN}| = \frac{a\sqrt{5}}{2}
\]