Tình huống truyện ở đây là cuộc gặp gỡ và mối quan hệ đặc biệt éo le giữa những tâm hồn tri kỉ - cũng là những nhân vật chính trong truyện: Huấn Cao và quản ngục (cùng với thây thơ lại). Nhà văn đã đặt họ vào một tình thế đối địch: một người là tử tù, một người là quản ngục.

Tình huống này đã làm nổi bật tính cách của Huấn Cao, viên quản ngục và tạo nên

kịch tính cho tác phẩm:

- Về tính cách: Huấn Cao tỏ thái độ hiên ngang, bất khuất, thậm chí “khinh bạc” khi tưởng viên quản ngục chỉ là một tên cai ngục thông thường với những nét tính cách tàn bạo, độc ác, ỷ thế, cậy quyền,... Nhưng khi biết quản ngục có “tắm lòng biệt nhỡn liên tài”, “có những sở thích cao quý”,... thì Huấn Cao thay đổi hẳn thái độ. Cũng nhờ tình huống này mà viên quản ngục mới thể hiện rõ tính cách của mình là một người biết trọng cái tài, cái đẹp, cái “thiên lương”, bất chấp luật pháp và trách nhiệm của quản ngục, hết lòng biệt đãi Huấn Cao; là “một thanh âm trong trẻo chen vào giữa một bản đàn mà nhạc luật đều hỗn loạn xô bồ”, “cái thuần khiết” “giữa một đống cặn bã”.

- Về kịch tính: Hai nhân vật Huấn Cao và quản ngục, trên bình diện xã hội, là những người hoàn toàn đối lập nhau: Một người là “đại nghịch”, cầm đầu cuộc nổi loạn, bị bắt giam, chịu án chém và đang chờ ngày ra pháp trường; một người là quản ngục, đại diện cho trật tự xã hội đương thời. Những tưởng quản ngục sẽ giờ “những trò tiểu nhân thị oai” với Huấn Cao nhưng ngược lại, vì say mê cái tài, cái đẹp và nhân cách của Huấn Cao mà quản ngục lại chân thành, cung kính biệt đãi kẻ tử tù. Mặc cho Huấn Cao tỏ thái độ khinh bạc, hằng ngày quản ngục vẫn sai người dâng Huấn Cao rượu thịt và thức nhắm, nói năng với người tù rất mực cung kính. Quản ngục đã bất chấp luật pháp, làm đảo lộn trật tự nhà tù, biến một kẻ tử tù thành một thần tượng để tôn thờ. Còn Huấn Cao, từ chỗ “khinh bạc” quản ngục, “đợi một trận lôi đình báo thù và những thủ đoạn tàn bạo của quan ngục bị sỉ nhục”, “bực mình thêm” đến chỗ “cảm cái tấm lòng biệt nhỡn liên tài”, cho quản ngục chữ và khuyên “thầy quản nên tìm về nhà quê mà ở”, “giữ thiên lương cho lành vững”,... Những điều này tạo nên sự căng thẳng cho diễn biến của câu chuyện, tạo cho truyện kết thúc bất ngờ. Những mâu thuẫn, xung đột giữa hai nhân vật được “hoá giải” nhờ tâm hồn nghệ sĩ, sự trân trọng cái tài, cái đẹp và “thiên lương” trong sáng.