“Độc Tiểu Thanh ký” là một câu chuyện đời được kể bằng mấy câu thơ cô đọng hàm súc của Nguyễn Du. Có thể coi đây là bài thơ bằng chứ Hán hay nhất của ông in trong tập Thanh hiên thi tập. Bài thơ chính là tiếng lòng tiếc thương, xót xa cho số phận của người con gái tài hoa nhưng bạc mệnh.
Bài thơ độc Tiểu Thanh ký được lấy cảm hứng từ câu chuyện cảm động của người con gái sống vào đầu đời nhà Minh. Nhưng vì gia cảnh nghèo khó, éo len nên nàng được gả vào một gia đình giàu có, làm lẽ đến hết đời. Tuy nhien vợ cả ghen tuông nên đã cho nàng ở tách biệt trong ngôi nhà ở núi Cô Sơn. Trong những năm tháng sống ở đó, bà đã có hàng trăm bài thơ thổ lộ nỗi niềm, tình cảnh cô đơn lẻ bóng của mình. Ít lâu sau đó, nàng vì quá buồn bã mà chết trong lúc tuổi đời còn quá trẻ. Vợ cả đã đốt đi hết những bài thơ nàng viết, tuy nhiên còn sót lại một số bài, mà sau này người ta bảo chép lại và đặt tên là “Phần dư” để ghi chép lại cuộc đời đầy oan nghiệt của nàng.

Nguyễn Du khi bắt gặp những bài thơ ấy đã nảy sinh lòng trắc ẩn, xót thương cho than phận tài hoa bạc mệnh. Và qua nhân vật này, ông phản chiếu vào cuộc đời mình, nhận ra cuộc đời có quá nhiều bất công, khổ ải.
Nguyễn Du đã mở đầu bài thơ bằng cách gợi ra không gian nơi nàng Tiểu Thanh từng sống:
Tây Hồ cảnh đẹp hóa gò hoang
Thổn thức bên song mảnh giấy tàn
Hai câu thơ có sức gợi, sức ảm ánh rất lớn, khiến người đọc tưởng tưởng ra không gian, khung cảnh rất xa xa - nơi người con gái bạc mệnh đã từng sống. Tây Hồ là nơi cảnh đẹp hữu tình nhưng lại hóa gò hoang váng,  heo hút vì có người con gái mãi mãi chon vùi tuổi thanh xuân của mình ở đây.
Những tâm sự chồng chất ấy, nàng đã giãi bày qua những vần thơ đẫm nước măt. Hình ảnh người con gái có chồng cũng như không, một mình vò võ, “thổn thức” bên song cửa sổ với những mảnh giấy tàn viết nên tâm sự đau lòng. Không còn gì buồn và thê thảm hơn khi “có chồng hờ hững cũng như không”. Cuộc đòi của những người phụ nữ xinh đẹp, tài hoa trong xã hội phong kiến dường như đều bị chà đạp như thế.
Nguyễn Du có cảm giác như mảnh giấy tàn ấy vẫn còn vương vấn linh hồn của nàng, còn phảng phất cho đến tận bây giờ.
Ông xót xa cho than phận bạc mệnh đó
Son phấn có thần chon vẫn hận
Văn chương không mệnh đốt còn vương
Hai câu thơ này đã toát lên sự xót xa, chua xót đến tột độ của Nguyễn Du khi nghĩ đến người con gái mệnh bạc ấy. Đã 300 năm trôi qua nhưng hình ảnh của nàng vẫn còn vương vấn, khiến người đòi về sau không khỏi xót thương. Tác giả dùng từ « son phấn » để chỉ nhan sắc của người con gái dù có xinh đẹp bao nhiêu thì cũng bị vùi dập, chà đạp không tiếc thương, cuối cùng đành ôm hận mà chết. Những trang thơ mà nàng viết,  bị người ta đốt cháy hết thì nó vẫn còn được lưu truyền cho đến ngày nay.
Hai câu luận đã thể hiện được sự đồng cảm, xót xa cho thân phận tài hoa này :
Nỗi hờn kim cổ trời khôn hỏi
Cái án phong lưu khách tự mang
Hai câu thơ cất lên đầy sự tuyêt vọng, ai oán và u sầu nặng nề. Hỏi trời cao, trời không thấu, trách kẻ bạc tình, người không hay. Nguyễn Du thốt lên một câu hỏi đầy chua xót nhưng nhận về mình nhiều khổ đau. Những người phụ nữ tài hoa, xinh đẹp tư xưa đến nay dường như đã mang trong mình cái « án » oan nghiệt, không thể rũ bỏ được.Hay chính xã hội phong kiến đã đẩy họ vào bước đường cùng nhiều chua cay như thế này.
Và ở hai câu kết, tác giả đã vận vào bản thân mình, vận sự bạc mệnh của người phụ nữ tài hoa ấy
Chẳng biết ba trăm năm lẻ nữa
Người đời ai khóc Tố Như chăng ?
Một câu hỏi tu từ đầy ngậm ngùi và chua xót khi nghĩ đến cảnh mình sau 300 năm nữa. Tiểu Thanh sau 300 năm vẫn khiến người đọc xót xa, day dứt, nhưng liệu rằng mình có còn được như thế, hay hóa thành cát bụi.
Câu hỏi đậm giá trị nhân văn, ông muốn hỏi dò tâm ý của mọi người khi nghĩ đến số phận của những người tài hoa sau một thời gian dài sẽ như thế nào. Từ số kiếp tài hoa bạc mệnh của Tiểu Thanh, ông đã liên tưởng đến cuộc đời nhiều sóng gió của bản thân mình. Câu thơ còn khiến cho người đọc phải nghĩ, phải day dứt và xót xa trăm nghìn lần.
Bài thơ « Đọc tiểu thanh ký » của Nguyễn Du là một kiệt tác để lại trong lòng người đọc nhiều nỗi niềm thương cảm về số phận bất hạnh của nhiều người trõng xã hội, lên án xã hội chà đạp lên nhân phẩm của họ.