Để tính độ dài đoạn AD trong bài toán, ta sẽ thực hiện theo các bước sau:

1. **Xác định bán kính và các điểm**:
- Bán kính \( R \) của đường tròn \( O \) là \( 5 \) cm.
- Dây \( AB = 8 \) cm, nên độ dài đoạn \( AM = MB = \frac{8}{2} = 4 \) cm (M là trung điểm của AB).

2. **Tính khoảng cách từ trung điểm M đến tâm O**:
- Gọi \( OM = d \) là khoảng cách từ \( O \) đến \( M \).
- Theo định lý đường kính (trong tam giác \( OAB \)):
\[
OA^2 = OM^2 + AM^2
\]
- Thay thông số vào:
\[
5^2 = d^2 + 4^2 \quad \Rightarrow \quad 25 = d^2 + 16 \quad \Rightarrow \quad d^2 = 9 \quad \Rightarrow \quad d = 3 \text{ cm}
\]

3. **Xác định độ dài AD**:
- Trong tam giác vuông \( OMD \) (D thuộc đường kính CD):
\[
OD^2 = OM^2 + MD^2
\]
- Với \( OD = 5 \) cm, \( OM = 3 \) cm và \( MD = \frac{CD}{2} = 5 \) cm (CD là đường kính, nên \( MD = R \)):
\[
5^2 = 3^2 + MD^2 \quad \Rightarrow \quad 25 = 9 + MD^2 \quad \Rightarrow \quad MD^2 = 16 \quad \Rightarrow \quad MD = 4 \text{ cm}
\]

4. **Tính AD**:
- Tính \( AD \) bằng tổng độ dài \( AM \) và \( MD \):
\[
AD = AM + MD = 4 + 4 = 8 \text{ cm}
\]

Vậy độ dài đoạn \( AD \) là \( 8 \) cm.